Alkanes :
Ang mga alkane ay mga puspos na hydrocarbon, sa mga molekula kung saan ang lahat ng mga atom ay konektado sa pamamagitan ng mga solong bono. Formula -
Mga katangiang pisikal :
- Ang mga natutunaw at kumukulo na punto ay tumataas sa molekular na timbang at haba ng carbon backbone
- Sa normal na kondisyon unbranched alkanes mula CH 4 hanggang C 4 H 10 - mga gas; mula C 5 H 12 hanggang C 13 H 28 - mga likido; pagkatapos ng C 14 H 30 - solids.
- Bumababa ang mga natutunaw at kumukulo mula sa hindi gaanong branched hanggang sa mas branched. Kaya, halimbawa, sa 20 °C n-pentane ay isang likido, at ang neopentane ay isang gas.
Mga katangian ng kemikal:
· Halogenation
ito ay isa sa mga reaksyon ng pagpapalit. Ang hindi bababa sa hydrogenated carbon atom ay halogenated muna (tertiary atom, pagkatapos ay pangalawa, pangunahing atoms ay halogenated huling). Ang halogenation ng alkanes ay nangyayari sa mga yugto - hindi hihigit sa isang hydrogen atom ang pinalitan sa isang yugto:
- CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl (chloromethane)
- CH 3 Cl + Cl 2 → CH 2 Cl 2 + HCl (dichloromethane)
- CH 2 Cl 2 + Cl 2 → CHCl 3 + HCl (trichloromethane)
- CHCl 3 + Cl 2 → CCl 4 + HCl (carbon tetrachloride).
Sa ilalim ng impluwensya ng liwanag, ang isang molekula ng klorin ay nasira sa mga radikal, pagkatapos ay inaatake nila ang mga molekula ng alkane, inaalis ang isang atom ng hydrogen mula sa kanila, bilang isang resulta kung saan nabuo ang mga methyl radical CH 3, na bumangga sa mga molekula ng klorin, sinisira ang mga ito at bumubuo. mga bagong radical.
· Pagkasunog
Ang pangunahing kemikal na pag-aari ng saturated hydrocarbons, na tumutukoy sa kanilang paggamit bilang gasolina, ay ang reaksyon ng pagkasunog. Halimbawa:
CH 4 + 2O 2 → CO 2 + 2H 2 O + Q
Sa kaso ng kakulangan ng oxygen, sa halip na carbon dioxide iyon pala carbon monoxide o karbon (depende sa konsentrasyon ng oxygen).
SA pangkalahatang pananaw Ang reaksyon ng pagkasunog ng mga alkanes ay maaaring isulat tulad ng sumusunod:
SA n H 2 n +2 +(1,5n+0.5)O 2 = n CO 2 + ( n+1)H 2 O
· Pagkabulok
Ang mga reaksyon ng agnas ay nangyayari lamang sa ilalim ng impluwensya mataas na temperatura. Ang pagtaas ng temperatura ay humahantong sa pagkalagot ng mga bono ng carbon at pagbuo ng mga libreng radikal.
Mga halimbawa:
CH 4 → C + 2H 2 (t > 1000 °C)
C 2 H 6 → 2C + 3H 2
Alkenes :
Ang mga alkenes ay mga unsaturated hydrocarbon na naglalaman sa molekula, bilang karagdagan sa mga solong bono, isang carbon-carbon na dobleng bono. Formula - C n H 2n
Ang pag-aari ng isang hydrocarbon sa klase ng mga alkenes ay makikita ng generic na suffix –ene sa pangalan nito.
Mga katangiang pisikal :
- Ang mga natutunaw at kumukulo na punto ng mga alkenes (pinasimple) ay tumataas sa molekular na timbang at haba ng carbon backbone.
- Sa normal na kondisyon, ang mga alkenes mula C 2 H 4 hanggang C 4 H 8 ay mga gas; mula C 5 H 10 hanggang C 17 H 34 - mga likido, pagkatapos ng C 18 H 36 - mga solido. Ang mga alkenes ay hindi matutunaw sa tubig, ngunit lubos na natutunaw sa mga organikong solvent.
Mga katangian ng kemikal :
· Dehydration ay ang proseso ng paghihiwalay ng isang molekula ng tubig mula sa isang molekula ng isang organikong tambalan.
· Polimerisasyon ay isang kemikal na proseso ng pagsasama-sama ng maraming mga paunang molekula ng isang mababang molekular na timbang na substansiya sa malalaking molekula ng polimer.
Polimer ay isang high-molecular compound na ang mga molekula ay binubuo ng maraming magkakahawig na structural units.
Alcadienes :
Ang mga alkadienes ay mga unsaturated hydrocarbon na naglalaman sa molekula, bilang karagdagan sa mga solong bono, dobleng carbon-carbon bond. Formula -
. Ang mga diene ay mga istrukturang isomer ng alkynes.Mga katangiang pisikal :
Ang butadiene ay isang gas (boiling point −4.5 °C), isoprene ay isang likidong kumukulo sa 34 °C, ang dimethylbutadiene ay isang likidong kumukulo sa 70 °C. Isoprene at iba pang diene hydrocarbons ay may kakayahang mag-polymerize sa goma. Ang natural na goma sa purified state nito ay isang polymer na may pangkalahatang formula (C5H8)n at nakuha mula sa milky sap ng ilang tropikal na halaman.
Ang goma ay lubos na natutunaw sa benzene, gasolina, at carbon disulfide. Sa mababang temperatura ito ay nagiging malutong at malagkit kapag pinainit. Upang mapabuti ang mekanikal at kemikal na mga katangian ng goma, ito ay na-convert sa goma sa pamamagitan ng bulkanisasyon. Upang makakuha ng mga produktong goma, unang hinulma ang mga ito mula sa pinaghalong goma na may asupre, pati na rin ang mga filler: soot, chalk, clay at ilang mga organikong compound, nagsisilbing pabilisin ang bulkanisasyon. Pagkatapos ay pinainit ang mga produkto - mainit na bulkanisasyon. Sa panahon ng bulkanisasyon, ang sulfur ay may kemikal na nagbubuklod sa goma. Bilang karagdagan, ang vulcanized na goma ay naglalaman ng asupre sa isang libreng estado sa anyo ng mga maliliit na particle.
Ang diene hydrocarbons ay madaling mag-polymerize. Ang reaksyon ng polymerization ng diene hydrocarbons ay sumasailalim sa synthesis ng goma. Sumasailalim sila sa mga reaksyon ng karagdagan (hydrogenation, halogenation, hydrohalogenation):
H 2 C=CH-CH=CH 2 + H 2 -> H 3 C-CH=CH-CH 3
Alkynes :
Ang mga alkynes ay mga unsaturated hydrocarbon na ang mga molekula ay naglalaman, bilang karagdagan sa mga single bond, ng isang triple carbon-carbon bond. Formula-C n H 2n-2
Mga katangiang pisikal :
Ang mga alkynes ay kahawig ng mga katumbas na alkenes sa kanilang mga pisikal na katangian. Ang mas mababa (hanggang sa C 4) ay mga walang kulay at walang amoy na mga gas na may mas mataas na punto ng kumukulo kaysa sa kanilang mga analogue sa alkenes.
Ang mga alkynes ay hindi gaanong natutunaw sa tubig, ngunit mas mahusay sa mga organikong solvent.
Mga katangian ng kemikal :
Mga reaksyon ng halogenation
Ang mga alkynes ay may kakayahang magdagdag ng isa o dalawang halogen molecule upang mabuo ang kaukulang halogen derivatives:
Hydration
Sa pagkakaroon ng mga mercury salt, ang mga alkynes ay nagdaragdag ng tubig upang bumuo ng acetaldehyde (para sa acetylene) o ketone (para sa iba pang mga alkynes)
Ang mga kemikal na katangian ng saturated hydrocarbons ay tinutukoy ng pagkakaroon ng carbon at hydrogen atoms at $C-H$ at $C-C$ na mga bono sa kanilang mga molekula.
Sa molekula ng pinakasimpleng alkane, methane, ang mga kemikal na bono ay nabuo ng 8 valence electron (4 na electron mula sa carbon atom at 4 mula sa hydrogen atoms), na matatagpuan sa apat na nagbubuklod na molecular orbitals.
Kaya, sa isang methane molecule, apat na $sp3-s (C-H)$ covalent bond ang nabuo mula sa apat na $sp3$-hybridized orbitals ng carbon atom at s-orbitals ng apat na hydrogen atoms (Fig. 1).
Ang molekula ng ethane ay nabuo mula sa dalawang carbon tetrahedra - isang $sp3-sp3 (C-C)$ covalent bond at anim na $sp3-s (C-H)$ covalent bond (Fig. 2).
Figure 2. Structure ng ethane molecule: a - paglalagay ng $\sigma $ bonds sa molecule; b - tetrahedral na modelo ng molekula; c - ball-and-stick na modelo ng molekula; d - scale model ng isang molekula ayon kay Stewart - Briegleb
Mga tampok ng mga bono ng kemikal sa mga alkanes
Sa mga uri ng covalent bond na isinasaalang-alang, ang mga rehiyon na may pinakamalaking density ng elektron ay matatagpuan sa linya na nagkokonekta sa atomic nuclei. Ang mga covalent bond na ito ay nabuo sa pamamagitan ng localized na $\sigma $-$(\rm M)$$(\rm O)$ at tinatawag na $\sigma $ bonds. Mahalagang tampok ng mga bono na ito ay ang densidad ng elektron sa mga ito ay ipinamahagi nang simetriko na may kaugnayan sa axis na dumadaan sa nuclei ng mga atomo (cylindrical symmetry ng density ng elektron). Dahil dito, ang mga atomo o grupo ng mga atomo na konektado ng bono na ito ay maaaring malayang umiikot nang hindi nagiging sanhi ng pagpapapangit ng bono. Ang anggulo sa pagitan ng mga direksyon ng valence ng carbon atoms sa alkane molecules ay $109^\circ 28"$. Samakatuwid, sa mga molecule ng mga substance na ito, kahit na may tuwid na carbon chain, ang carbon atoms ay talagang hindi matatagpuan sa isang tuwid na linya. Ang chain na ito ay may zigzag na hugis, na nauugnay sa pag-iingat ng mga anggulo ng pagitan ng mga atoms na carbon (Larawan 3).
Figure 3. Scheme ng istraktura ng carbon chain ng isang normal na alkane
Sa mga molekula ng alkane na may sapat na mahabang carbon chain, ang anggulong ito ay tumaas ng $2^\circ$ dahil sa pag-repulsion ng mga carbon atom na hindi naka-bonding valence sa isa't isa.
Tandaan 1
Ang bawat kemikal na bono ay nailalarawan sa pamamagitan ng isang tiyak na enerhiya. Eksperimento na itinatag na ang $C-H$ bond energy sa isang methane molecule ay 422.9 kJ/mol, ethane - 401.9 kJ/mol, at iba pang alkanes - mga 419 kJ/mol. Ang enerhiya ng bono ng $C-C$ ay 350 kJ/mol.
Relasyon sa pagitan ng istraktura ng alkanes at ang kanilang reaktibiti
Ang mataas na enerhiya ng $C-C$ at $C-H$ na mga bono ay tumutukoy sa mababang reaktibiti ng mga saturated hydrocarbon sa temperatura ng silid. Kaya, ang mga alkane ay hindi nagdidiskulay ng bromine water, potassium permanganate solution, hindi nakikipag-ugnayan sa mga ionic reagents (mga acid, alkalis), at hindi tumutugon sa mga oxidizing agent o mga aktibong metal. Samakatuwid, halimbawa, ang sodium metal ay maaaring maimbak sa kerosene, na isang halo ng saturated hydrocarbons. Kahit puro sulfuric acid, na maraming chars organikong bagay, sa temperatura ng silid ay walang epekto sa mga alkanes. Dahil sa relatibong mababang reaktibiti ng mga saturated hydrocarbon, minsan ay tinawag silang mga paraffin. Ang mga alkane ay walang kakayahang magdagdag ng hydrogen, halogen at iba pang reagents. Samakatuwid, ang klase ng mga organikong sangkap na ito ay tinatawag na saturated hydrocarbons.
Ang mga kemikal na reaksyon ng mga saturated hydrocarbon ay maaaring mangyari dahil sa cleavage ng $C-C$ o $C-H$ na mga bono. Ang pagkalagot ng $C-H$ na mga bono ay sinamahan ng pag-aalis ng mga atomo ng hydrogen na may pagbuo ng mga hindi puspos na compound o ang kasunod na pagpapalit ng pag-aalis ng mga atomo ng hydrogen ng ibang mga atomo o grupo ng mga atomo.
Depende sa istraktura ng alkane at sa mga kondisyon ng reaksyon sa mga molekula ng saturated hydrocarbons, ang $C-H$ na bono ay maaaring masira sa homolytically:
Figure 4. Mga kemikal na katangian ng alkanes
At heterolytic na may pagbuo ng mga anion at cation:
Figure 5. Mga kemikal na katangian ng alkanes
Sa kasong ito, ang mga libreng radikal ay maaaring mabuo na may isang hindi magkapares na elektron, ngunit walang singil sa kuryente, o mga carbocation o carbanion, na may kaukulang mga singil sa kuryente. Ang mga libreng radikal ay nabuo bilang mga intermediate na particle sa mga reaksyon ng radikal na mekanismo, at mga carbocation at carbanion - sa mga reaksyon ng ionic na mekanismo.
Dahil sa katotohanan na ang mga $C-C$ na bono ay nonpolar, at ang mga $C-H$ na bono ay mababa ang polar, at ang mga $\sigma $-bonong ito ay may mababang polarizability, ang heterolytic na cleavage ng $\sigma $-bond sa mga molekulang alkane na may nabuong ng mga ion ay nangangailangan ng maraming enerhiya. Ang hemolytic cleavage ng mga bond na ito ay nangangailangan ng mas kaunting enerhiya. Samakatuwid, para sa mga saturated hydrocarbon, ang mga reaksyon na nagpapatuloy sa pamamagitan ng isang radikal na mekanismo ay mas karaniwan. Ang paghahati ng $\sigma $-bond na $C-C$ ay nangangailangan ng mas kaunting enerhiya kaysa sa paghahati ng $C-H$ na bono, dahil ang enerhiya ng $C-C$ na bono ay mas mababa kaysa sa enerhiya ng $C-H$ na bono. Gayunpaman, ang mga reaksiyong kemikal ay mas madalas na kinasasangkutan ng cleavage ng $C-H$ na mga bono, dahil mas naa-access ang mga ito sa mga reagents.
Ang impluwensya ng pagsasanga at laki ng mga alkanes sa kanilang reaktibidad
Ang reaktibiti ng $C-H$ na bono ay nagbabago kapag lumilipat mula sa mga alkane linear na istraktura sa alkanes-branched structure. Halimbawa, ang enerhiya ng dissociation ng $C-H$ na bono (kJ/mol) sa panahon ng pagbuo ng mga libreng radical ay nagbabago tulad ng sumusunod:
Figure 6. Mga kemikal na katangian ng alkanes
Bilang karagdagan, ang halaga ng ionization energy (IE) para sa mga alkane ay nagpapakita na ang pagtaas sa kabuuang bilang ng $\sigma $-bond ay nagpapataas ng kanilang mga katangian ng donor at nagiging mas madaling alisin ang isang electron para sa mga compound na may mas mataas na molekular na timbang, halimbawa. :
Figure 7. Mga kemikal na katangian ng alkanes
Kaya, sa mga proseso ng libreng radikal, ang mga reaksyon ay nangyayari nang nakararami sa tertiary carbon atom, pagkatapos ay sa pangalawa, at panghuli sa pangunahin, na tumutugma sa serye ng katatagan ng mga libreng radikal. Gayunpaman, sa pagtaas ng temperatura, ang naobserbahang trend ay bumababa o ganap na na-level out.
Kaya, ang mga alkane ay nailalarawan sa pamamagitan ng dalawang uri ng mga reaksiyong kemikal:
- pagpapalit ng hydrogen, pangunahin sa pamamagitan ng radikal na mekanismo at
- cleavage ng molekula sa likod ng $C-C$ o $C-H$ na mga bono.
ALKANE (saturated hydrocarbons, paraffins)
- Ang mga alkane ay aliphatic (acyclic) saturated hydrocarbons kung saan ang mga carbon atoms ay pinag-uugnay-ugnay sa pamamagitan ng simpleng (solong) bond sa tuwid o branched chain.
Alkanes– ang pangalan ng saturated hydrocarbons ayon sa international nomenclature.
Mga paraffin– isang makasaysayang itinatag na pangalan na sumasalamin sa mga katangian ng mga compound na ito (mula sa Lat. parrum affinis– pagkakaroon ng maliit na pagkakaugnay, mababang aktibidad).
Limitahan, o puspos, ang mga hydrocarbon na ito ay pinangalanan dahil sa kumpletong saturation ng carbon chain na may hydrogen atoms.
Ang pinakasimpleng kinatawan ng alkanes:
Mga modelo ng molekula:
Kapag inihambing ang mga compound na ito, malinaw na naiiba sila sa bawat isa sa pamamagitan ng isang grupo -CH 2 - (methylene). Pagdaragdag ng isa pang grupo sa propane -CH 2 -, nakakakuha kami ng butane C 4 H 10, pagkatapos ay alkanes C 5 H 12, C 6 H 14 atbp.
Ngayon ay maaari kang mag-withdraw pangkalahatang pormula alkanes. Ang bilang ng mga carbon atom sa serye ng mga alkanes ay kinuha na n
, kung gayon ang bilang ng mga atomo ng hydrogen ay magiging 2n+2
. Samakatuwid, ang komposisyon ng mga alkanes ay tumutugma sa pangkalahatang formula C n H 2n+2.
Samakatuwid, ang sumusunod na kahulugan ay madalas na ginagamit:
Alkanes- hydrocarbons, ang komposisyon nito ay ipinahayag ng pangkalahatang formula C n H 2n+2, Saan n – bilang ng mga carbon atom.
Istraktura ng alkanes
Kemikal na istraktura(ang pagkakasunud-sunod ng koneksyon ng mga atomo sa mga molekula) ng pinakasimpleng alkanes - methane, ethane at propane - ay ipinapakita sa pamamagitan ng kanilang mga istrukturang formula na ibinigay sa seksyon 2. Mula sa mga formula na ito ay malinaw na mayroong dalawang uri ng mga kemikal na bono sa mga alkanes:
S–S At S–H.
Ang C–C bond ay covalent nonpolar. Ang C–H bond ay covalent, mahinang polar, dahil Ang carbon at hydrogen ay malapit sa electronegativity (2.5 para sa carbon at 2.1 para sa hydrogen). Ang pagbuo ng mga covalent bond sa mga alkanes dahil sa mga pares ng electron ng carbon at hydrogen atoms ay maaaring ipakita gamit ang mga electronic formula:
Ang mga electronic at structural formula ay sumasalamin kemikal na istraktura , ngunit huwag magbigay ng ideya tungkol sa spatial na istraktura ng mga molekula, na makabuluhang nakakaapekto sa mga katangian ng sangkap.
Istraktura ng spatial , ibig sabihin. pagsasaayos ng isa't isa ang mga atomo ng isang molekula sa espasyo ay nakasalalay sa oryentasyon ng mga atomic orbital (AO) ng mga atomo na ito. May malaking papel sa hydrocarbons spatial na oryentasyon atomic orbitals ng carbon, dahil ang spherical 1s-AO ng hydrogen atom ay walang tiyak na direksyon.
Ang spatial arrangement ng carbon AO, naman, ay depende sa uri ng hybridization nito (Bahagi I, Seksyon 4.3). Ang saturated carbon atom sa mga alkane ay nakagapos sa apat na iba pang mga atomo. Samakatuwid, ang estado nito ay tumutugma sa sp 3 hybridization (Bahagi I, seksyon 4.3.1). Sa kasong ito, ang bawat isa sa apat na sp 3 -hybrid carbon AO ay nakikilahok sa axial (σ-) na magkakapatong sa s-AO ng hydrogen o sa sp 3 -AO ng isa pang carbon atom, na bumubuo ng σ -CH na mga koneksyon o S-S.
Ang apat na σ-bond ng carbon ay nakadirekta sa espasyo sa isang anggulo na 109 tungkol sa 28", na tumutugma sa pinakamababang pagtanggi ng mga electron. Samakatuwid, ang molekula ng pinakasimpleng kinatawan ng alkanes - methane CH4 - ay may hugis ng isang tetrahedron, sa gitna kung saan mayroong isang carbon atom, at sa mga vertices mayroong mga atomo ng hydrogen:
Anggulo ng bono Ang N-C-H ay pantay 109 o 28". Maaaring ipakita ang spatial na istraktura ng methane gamit ang volumetric (scale) at ball-and-stick na mga modelo.
Para sa pag-record, maginhawang gumamit ng spatial (stereochemical) na formula.
Sa molekula ng susunod na homologue - ethane C 2 H 6 - dalawang tetrahedral sp 3 carbon atoms ay bumubuo ng isang mas kumplikadong spatial na istraktura:
Ang mga molekula ng alkane na naglalaman ng higit sa 2 carbon atoms ay nailalarawan sa pamamagitan ng mga hubog na hugis. Ito ay maaaring ipakita sa isang halimbawa n-butane (modelo ng VRML) o n-pentane:
Isomerismo ng alkanes
- Ang isomerismo ay ang kababalaghan ng pagkakaroon ng mga compound na may parehong komposisyon (parehong molecular formula), ngunit magkaibang mga istraktura. Ang ganitong mga koneksyon ay tinatawag isomer.
Ang mga pagkakaiba sa pagkakasunud-sunod kung saan ang mga atom ay pinagsama sa mga molekula (i.e., kemikal na istraktura) ay humahantong sa isomerismo ng istruktura. Ang istraktura ng mga istrukturang isomer ay makikita ng mga istrukturang formula. Sa serye ng mga alkanes, ang structural isomerism ay nagpapakita ng sarili kapag ang chain ay naglalaman ng 4 o higit pang carbon atoms, i.e. simula sa butane C 4 H 10.
Kung sa mga molekula ng parehong komposisyon at parehong istraktura ng kemikal ay posible ang magkakaibang mga kamag-anak na posisyon ng mga atomo sa kalawakan, kung gayon mapapansin natin spatial isomerism (stereoisomerism). Sa kasong ito, gamitin mga pormula sa istruktura ay hindi sapat at mga molekular na modelo o mga espesyal na formula - stereochemical (spatial) o projection - ay dapat gamitin.
Ang mga alkane, na nagsisimula sa ethane H 3 C–CH 3, ay umiiral sa iba't ibang spatial form ( conformations), sanhi ng intramolecular rotation kasama ang C–C σ bonds, at nagpapakita ng tinatawag na rotational (conformational) isomerism.
Bilang karagdagan, kung ang isang molekula ay naglalaman ng isang carbon atom na nakagapos sa 4 na magkakaibang mga substituent, ang isa pang uri ng spatial isomerism ay posible, kapag ang dalawang stereoisomer ay nauugnay sa isa't isa bilang isang bagay at ang mirror na imahe nito (katulad ng kung paano kaliwang kamay ay tumutukoy sa kanan). Ang ganitong mga pagkakaiba sa istraktura ng mga molekula ay tinatawag optical isomerism.
Structural isomerism ng alkanes
- Ang mga istrukturang isomer ay mga compound ng parehong komposisyon na naiiba sa pagkakasunud-sunod ng pagbubuklod ng mga atomo, i.e. kemikal na istraktura ng mga molekula.
Ang dahilan para sa pagpapakita ng structural isomerism sa serye ng mga alkanes ay ang kakayahan ng mga carbon atoms na bumuo ng mga chain ng iba't ibang mga istraktura.Ang ganitong uri ng structural isomerism ay tinatawag na carbon skeleton isomerism.
Halimbawa, ang isang alkane ng komposisyon C 4 H 10 ay maaaring umiral sa anyo dalawa istruktura isomer:
at alkane C 5 H 12 - sa anyo tatlo structural isomers, naiiba sa istraktura ng carbon chain:
Sa pagtaas ng bilang ng mga carbon atoms sa mga molecule, ang mga posibilidad para sa chain branching ay tumaas, i.e. ang bilang ng mga isomer ay tumataas sa bilang ng mga carbon atom.
Magkaiba ang mga istrukturang isomer pisikal na katangian. Ang mga alkane na may branched na istraktura, dahil sa hindi gaanong siksik na pag-iimpake ng mga molekula at, nang naaayon, ang mas maliliit na intermolecular na interaksyon, ay kumukulo sa mas mababang temperatura kaysa sa kanilang mga unbranched na isomer.
Kapag kinukuha ang mga pormula ng istruktura ng mga isomer, ginagamit ang mga sumusunod na pamamaraan.
Isa sa mga unang uri ng mga compound ng kemikal na pinag-aralan sa kurikulum ng paaralan Sa pamamagitan ng organikong kimika, ay mga alkanes. Nabibilang sila sa pangkat ng mga saturated (na kilala bilang aliphatic) hydrocarbons. Ang kanilang mga molekula ay naglalaman lamang ng mga solong bono. Ang mga carbon atom ay nailalarawan sa pamamagitan ng sp³ hybridization.
Homologs ang tawag mga kemikal na sangkap Sinong mayroon Pangkalahatang pag-aari at kemikal na istraktura, ngunit nagkakaiba ng isa o higit pang mga pangkat ng CH2.
Sa kaso ng methane CH4, ang isang pangkalahatang pormula para sa mga alkanes ay maaaring ibigay: CnH (2n+2), kung saan ang n ay ang bilang ng mga carbon atom sa compound.
Narito ang isang talahanayan ng mga alkanes kung saan ang n ay nasa hanay mula 1 hanggang 10.
Isomerismo ng alkanes
Ang mga isomer ay ang mga sangkap na ang molecular formula ay pareho, ngunit ang istraktura o istraktura ay naiiba.
Ang klase ng mga alkanes ay nailalarawan sa pamamagitan ng 2 uri ng isomerism: carbon skeleton at optical isomerism.
Magbigay tayo ng halimbawa ng structural isomer (i.e., isang substance na naiiba lamang sa structure ng carbon skeleton) para sa butane C4H10.
Ang mga optical isomer ay dalawang sangkap na ang mga molekula ay may katulad na istraktura, ngunit hindi maaaring pagsamahin sa espasyo. Ang phenomenon ng optical o mirror isomerism ay nangyayari sa mga alkanes, simula sa heptane C7H16.
Upang magbigay ng alkane tamang pangalan, Dapat gamitin ang IUPAC nomenclature. Upang gawin ito, gamitin ang sumusunod na pagkakasunud-sunod ng mga aksyon:
Gamit ang plano sa itaas, susubukan naming pangalanan ang susunod na alkane.
SA normal na kondisyon Ang mga walang sanga na alkane mula CH4 hanggang C4H10 ay mga gaseous substance, simula sa C5H12 hanggang C13H28 ay likido at may tiyak na amoy, lahat ng kasunod ay solid. Lumalabas na Habang tumataas ang haba ng carbon chain, tumataas ang kumukulo at natutunaw na mga punto. Kung mas sanga ang istraktura ng isang alkane, mas mababa ang temperatura kung saan ito kumukulo at natutunaw.
Ang mga gas na alkane ay walang kulay. At din ang lahat ng mga kinatawan ng klase na ito ay hindi maaaring matunaw sa tubig.
Ang mga alkane na may estado ng gas ay maaaring masunog, at ang apoy ay magiging walang kulay o magkakaroon ng maputlang asul na tint.
Mga katangian ng kemikal
Sa ilalim ng normal na mga kondisyon, ang mga alkane ay medyo hindi aktibo. Ito ay ipinaliwanag sa pamamagitan ng lakas ng σ bond sa pagitan C-C atoms at C-H. Samakatuwid ito ay kinakailangan upang matiyak mga espesyal na kondisyon(halimbawa, medyo mataas na temperatura o liwanag) upang isagawa kemikal na reaksyon naging posible.
Mga reaksyon ng pagpapalit
Kasama sa mga reaksyon ng ganitong uri ang halogenation at nitration. Ang halogenation (reaksyon sa Cl2 o Br2) ay nangyayari kapag pinainit o nalantad sa liwanag. Sa panahon ng reaksyon, na nagpapatuloy nang sunud-sunod, ang mga haloalkanes ay nabuo.
Bilang halimbawa, maaari nating isulat ang reaksyon ng chlorination ng ethane.
Ang brominasyon ay magpapatuloy sa katulad na paraan.
Ang Nitration ay isang reaksyon na may mahina (10%) na solusyon ng HNO3 o may nitric oxide (IV) NO2. Ang mga kondisyon para sa pagsasagawa ng mga reaksyon ay temperatura 140 °C at presyon.
C3H8 + HNO3 = C3H7NO2 + H2O.
Bilang resulta, dalawang produkto ang nabuo - tubig at amino acid.
Mga reaksyon ng agnas
Kapag nagsasagawa ng mga reaksyon ng agnas, palaging kinakailangan ang mataas na temperatura. Ito ay kinakailangan upang masira ang mga bono sa pagitan ng carbon at hydrogen atoms.
Kaya, kapag nag-crack isang temperatura sa hanay na 700 hanggang 1000 °C ay kinakailangan. Sa panahon ng reaksyon, ang -C-C- na mga bono ay nawasak, isang bagong alkane at alkene ay nabuo:
C8H18 = C4H10 + C4H8
Ang pagbubukod ay ang pag-crack ng methane at ethane. Bilang resulta ng mga reaksyong ito, ang hydrogen ay inilabas at ang alkyne acetylene ay nabuo. Ang isang paunang kinakailangan ay pag-init sa 1500 °C.
C2H4 = C2H2 + H2
Kung lumampas ka sa temperatura na 1000 °C, makakamit mo ang pyrolysis na may kumpletong pagkaputol ng mga bono sa compound:
Sa panahon ng pyrolysis ng propyl, ang carbon C ay ginawa at ang hydrogen H2 ay inilabas din.
Mga reaksyon ng dehydrogenation
Ang dehydrogenation (pag-alis ng hydrogen) ay nangyayari nang iba para sa iba't ibang mga alkane. Ang mga kondisyon ng reaksyon ay isang temperatura mula 400 hanggang 600 °C, pati na rin ang pagkakaroon ng isang katalista, na maaaring nickel o platinum.
Ang isang alkene ay nabuo mula sa isang compound na may 2 o 3 C atoms sa carbon skeleton nito:
C2H6 = C2H4 + H2.
Kung mayroong 4-5 carbon atoms sa kadena ng isang molekula, pagkatapos pagkatapos ng dehydrogenation makakakuha ka ng alkadiene at hydrogen.
C5H12 = C4H8 + 2H2.
Simula sa hexane, ang reaksyon ay gumagawa ng benzene o mga derivatives nito.
C6H14 = C6H6 + 4H2
Nararapat ding banggitin ang conversion reaction na ginawa para sa methane sa temperatura na 800 °C at sa pagkakaroon ng nickel:
CH4 + H2O = CO + 3H2
Ang conversion ay hindi pangkaraniwan para sa iba pang mga alkane.
Oksihenasyon at pagkasunog
Kung ang isang alkane, na pinainit sa temperatura na hindi hihigit sa 200 °C, ay tumutugon sa oxygen sa pagkakaroon ng isang katalista, kung gayon, depende sa iba pang mga kondisyon ng reaksyon, ang mga resultang produkto ay magkakaiba: maaaring ito ay mga kinatawan ng mga klase ng aldehydes, mga carboxylic acid, mga alkohol o ketone.
Sa kaso ng kumpletong oksihenasyon, ang alkane ay nasusunog hanggang sa mga huling produkto - tubig at CO2:
C9H20 + 14O2 = 9CO2 + 10H2O
Kung ang dami ng oxygen ay hindi sapat sa panahon ng oksihenasyon, ang huling produkto ay magiging karbon o CO sa halip na carbon dioxide.
Nagsasagawa ng isomerization
Kung magbibigay ka ng temperatura na humigit-kumulang 100-200 degrees, magiging posible ang isang rearrangement reaction para sa mga walang sanga na alkane. Ang pangalawang kinakailangan para sa isomerization ay ang pagkakaroon ng isang AlCl3 catalyst. Sa kasong ito, ang istraktura ng mga molekula ng sangkap ay nagbabago at ang isomer nito ay nabuo.
Makabuluhan ang bahagi ng alkanes ay nakukuha sa pamamagitan ng paghihiwalay ng mga ito mula sa natural na hilaw na materyales. Kadalasan, ang natural na gas ay pinoproseso, ang pangunahing bahagi nito ay methane, o ang langis ay napapailalim sa pag-crack at pagwawasto.
Dapat mo ring tandaan mga katangian ng kemikal mga alkenes Sa ika-10 baitang, isa sa mga unang pamamaraan ng laboratoryo na pinag-aralan sa mga aralin sa kimika ay ang hydrogenation ng unsaturated hydrocarbons.
C3H6 + H2 = C3H8
Halimbawa, bilang isang resulta ng pagdaragdag ng hydrogen sa propylene, isang solong produkto ang nakuha - propane.
Gamit ang reaksyon ng Wurtz, ang mga alkane ay nakuha mula sa mga monohaloalkanes, sa kadena ng istruktura kung saan nadoble ang bilang ng mga atomo ng carbon:
2CH4H9Br + 2Na = C8H18 + 2NaBr.
Ang isa pang paraan ng paghahanda ay ang pakikipag-ugnayan ng isang carboxylic acid salt na may alkali kapag pinainit:
C2H5COONa + NaOH = Na2CO3 + C2H6.
Bilang karagdagan, minsan ay nagagawa ang methane sa isang electric arc (C + 2H2 = CH4) o sa pamamagitan ng pagtugon sa aluminum carbide sa tubig:
Al4C3 + 12H2O = 3CH4 + 4Al (OH)3.
Ang mga alkane ay malawakang ginagamit sa industriya bilang mga murang gatong. Ginagamit din ang mga ito bilang hilaw na materyales para sa synthesis ng iba pang mga organikong sangkap. Para sa layuning ito, kadalasang ginagamit ang methane, na kinakailangan para sa synthesis gas. Ang ilang iba pang mga saturated hydrocarbon ay ginagamit upang makabuo ng mga sintetikong taba, at din bilang isang base para sa mga pampadulas.
Para sa isang mas mahusay na pag-unawa sa paksang "Alkanes", higit sa isang aralin sa video ang nilikha, kung saan ang mga paksa tulad ng istraktura ng bagay, isomer at katawagan ay tinalakay nang detalyado, pati na rin ang mga mekanismo ng mga reaksiyong kemikal ay ipinapakita.
DEPINISYON
Alkanes– saturated (aliphatic) hydrocarbons, ang komposisyon nito ay ipinahayag ng formula C n H 2 n +2.
Ang mga alkane ay bumubuo ng isang homologous na serye, bawat isa tambalang kemikal na naiiba sa komposisyon mula sa kasunod at nauna parehong numero carbon at hydrogen atoms - CH 2, at mga substance na kasama sa homologous series ay tinatawag na homologues. Ang homologous na serye ng mga alkanes ay ipinakita sa Talahanayan 1.
Talahanayan 1. Homologous na serye ng mga alkanes.
Sa mga molekula ng alkane, nakikilala ang pangunahin (i.e. konektado ng isang bono), pangalawa (i.e. konektado ng dalawang bono), tersiyaryo (i.e. konektado ng tatlong bono) at quaternary (i.e. konektado ng apat na bono) ang mga carbon atoms.
C 1 H3 – C 2 H 2 – C 1 H 3 (1 – pangunahin, 2 – pangalawang carbon atoms)
CH 3 –C 3 H(CH 3) – CH 3 (3-tertiary carbon atom)
CH 3 – C 4 (CH 3) 3 – CH 3 (4-quaternary carbon atom)
Ang mga alkanes ay nailalarawan sa pamamagitan ng structural isomerism (carbon skeleton isomerism). Kaya, ang pentana ay may mga sumusunod na isomer:
CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 (pentane)
CH 3 –CH(CH 3)-CH 2 -CH 3 (2-methylbutane)
CH 3 -C(CH 3) 2 -CH 3 (2,2 – dimethylpropane)
Ang mga alkanes, na nagsisimula sa heptane, ay nailalarawan sa pamamagitan ng optical isomerism.
Ang mga carbon atom sa saturated hydrocarbons ay nasa sp 3 hybridization. Ang mga anggulo sa pagitan ng mga bono sa mga molekula ng alkane ay 109.5.
Mga kemikal na katangian ng alkanes
Sa ilalim ng normal na mga kondisyon, ang mga alkane ay chemically inert - hindi sila tumutugon sa alinman sa mga acid o alkalis. Ito ay dahil sa mataas na lakas - Mga koneksyon sa C-C at S-N. Ang mga non-polar na C-C at C-H na mga bono ay maaari lamang i-cleaved homolytically sa ilalim ng impluwensya ng mga aktibong libreng radical. Samakatuwid, ang mga alkane ay pumapasok sa mga reaksyon na nagpapatuloy sa pamamagitan ng mekanismo ng radikal na pagpapalit. Sa mga radikal na reaksyon, ang mga atomo ng hydrogen ay unang pinapalitan sa mga tertiary carbon atom, pagkatapos ay sa pangalawang at pangunahing mga atomo ng carbon.
Ang mga radikal na reaksyon ng pagpapalit ay may likas na kadena. Ang mga pangunahing yugto: nucleation (pagsisimula) ng chain (1) - nangyayari sa ilalim ng impluwensya ng UV radiation at humahantong sa pagbuo ng mga libreng radical, paglago ng chain (2) - nangyayari dahil sa abstraction ng isang hydrogen atom mula sa alkane molecule ; chain termination (3) – nangyayari kapag nagbanggaan ang dalawang magkapareho o magkaibang radical.
X:X → 2X . (1)
R:H+X . → HX + R . (2)
R . + X:X → R:X + X . (2)
R . + R . → R:R (3)
R . +X . → R:X (3)
X . +X . → X:X (3)
Halogenation. Kapag ang mga alkanes ay nakikipag-ugnayan sa chlorine at bromine sa ilalim ng impluwensya ng UV radiation o mataas na temperatura isang halo ng mga produkto mula sa mono- hanggang polyhalogen-substituted alkanes ay nabuo:
CH 3 Cl +Cl 2 = CH 2 Cl 2 + HCl (dichloromethane)
CH 2 Cl 2 + Cl 2 = CHCl 3 + HCl (trichloromethane)
CHCl 3 +Cl 2 = CCl 4 + HCl (carbon tetrachloride)
Nitrasyon (Reaksyon ng Konovalov). Kapag ang dilute na nitric acid ay kumikilos sa mga alkane sa 140C at mababang presyon, isang radikal na reaksyon ang nangyayari:
CH 3 -CH 3 +HNO 3 = CH 3 -CH 2 -NO 2 (nitroethane) + H 2 O
Sulfochlorination at sulfoxidation. Ang direktang sulfonation ng mga alkanes ay mahirap at kadalasang sinasamahan ng oksihenasyon, na nagreresulta sa pagbuo ng mga alkanesulfonyl chlorides:
R-H + SO 2 + Cl 2 → R-SO 3 Cl + HCl
Ang reaksyon ng sulfonic oxidation ay nagpapatuloy nang katulad, tanging sa kasong ito ang mga alkanesulfonic acid ay nabuo:
R-H + SO 2 + ½ O 2 → R-SO 3 H
Nagbitak– radical cleavage ng C-C bonds. Nangyayari kapag pinainit at sa pagkakaroon ng mga catalyst. Kapag nabasag ang mas mataas na alkane, nabubuo ang mga alkene; kapag nabasag ang methane at ethane, nabubuo ang acetylene:
C 8 H 18 = C 4 H 10 (butane) + C 3 H 8 (propane)
2CH 4 = C 2 H 2 (acetylene) + 3H 2
Oksihenasyon. Ang banayad na oksihenasyon ng methane na may atmospheric oxygen ay maaaring makagawa ng methanol, formic aldehyde o formic acid. Sa hangin, ang mga alkane ay nasusunog sa carbon dioxide at tubig:
C n H 2 n +2 + (3n+1)/2 O 2 = nCO 2 + (n+1)H 2 O
Mga pisikal na katangian ng alkanes
Sa normal na kondisyon, ang C 1 -C 4 ay mga gas, ang C 5 -C 17 ay mga likido, at simula sa C 18 ay mga solido. Ang mga alkane ay halos hindi matutunaw sa tubig, ngunit lubos na natutunaw sa mga non-polar solvents, tulad ng benzene. Kaya, ang methane CH 4 (swamp, mine gas) ay isang walang kulay at walang amoy na gas, lubos na natutunaw sa ethanol, eter, hydrocarbons, ngunit hindi gaanong natutunaw sa tubig. Ang methane ay ginagamit bilang isang mataas na calorie na gasolina sa natural na gas, bilang isang hilaw na materyal para sa produksyon ng hydrogen, acetylene, chloroform at iba pang mga organikong sangkap sa isang pang-industriyang sukat.
Ang propane C 3 H 8 at butane C 4 H 10 ay mga gas na ginagamit sa pang-araw-araw na buhay bilang mga de-boteng gas dahil sa madaling pagkatunaw ng mga ito. Ang propane ay ginagamit bilang panggatong ng kotse dahil ito ay higit na magiliw sa kapaligiran kaysa sa gasolina. Ang butane ay ang hilaw na materyal para sa paggawa ng 1,3-butadiene, na ginagamit sa paggawa ng sintetikong goma.
Paghahanda ng mga alkanes
Ang mga alkane ay nakukuha mula sa mga likas na pinagkukunan - natural gas (80-90% - methane, 2-3% - ethane at iba pang saturated hydrocarbons), karbon, pit, kahoy, langis at rock wax.
Mayroong mga laboratoryo at pang-industriya na pamamaraan para sa paggawa ng mga alkane. Sa industriya, ang mga alkane ay nakukuha mula sa bituminous coal (1) o sa reaksyon ng Fischer-Tropsch (2):
nC + (n+1)H 2 = C n H 2 n +2 (1)
nCO + (2n+1)H 2 = C n H 2 n +2 + H 2 O (2)
SA mga pamamaraan sa laboratoryo ang produksyon ng mga alkanes ay kinabibilangan ng: hydrogenation ng unsaturated hydrocarbons sa pamamagitan ng pag-init at sa pagkakaroon ng mga catalyst (Ni, Pt, Pd) (1), ang pakikipag-ugnayan ng tubig sa mga organometallic compound (2), electrolysis ng carboxylic acids (3), sa pamamagitan ng decarboxylation reaksyon (4) at Wurtz (5 ) at iba pang paraan.
R 1 -C≡C-R 2 (alkyne) → R 1 -CH = CH-R 2 (alkene) → R 1 -CH 2 – CH 2 -R 2 (alkane) (1)
R-Cl + Mg → R-Mg-Cl + H 2 O → R-H (alkane) + Mg(OH)Cl (2)
CH 3 COONa↔ CH 3 COO — + Na +
2CH 3 COO - → 2CO 2 + C 2 H 6 (ethane) (3)
CH 3 COONa + NaOH → CH 4 + Na 2 CO 3 (4)
R 1 -Cl +2Na +Cl-R 2 →2NaCl + R 1 -R 2 (5)
Mga halimbawa ng paglutas ng problema
HALIMBAWA 1
| Mag-ehersisyo | Tukuyin ang mass ng chlorine na kinakailangan para sa unang yugto ng chlorination ng 11.2 liters ng methane. |
| Solusyon | Isulat natin ang equation ng reaksyon para sa unang yugto ng methane chlorination (i.e., sa halogenation reaction, isang hydrogen atom lamang ang pinapalitan, na nagreresulta sa pagbuo ng isang monochlorine derivative): CH 4 + Cl 2 = CH 3 Cl + HCl (methane chloride) Hanapin natin ang dami ng methane substance: v(CH 4) = V(CH 4)/V m v(CH 4) = 11.2/22.4 = 0.5 mol Ayon sa equation ng reaksyon, ang bilang ng mga moles ng chlorine at ang bilang ng mga moles ng methane ay katumbas ng 1 mol, samakatuwid, ang praktikal na bilang ng mga moles ng chlorine at methane ay magiging pareho at magiging katumbas ng: v(Cl 2) = v(CH 4) = 0.5 mol Ang pag-alam sa dami ng chlorine substance, maaari mong mahanap ang masa nito (na kung ano ang ibinabanta sa tanong ng problema). Ang mass ng chlorine ay kinakalkula bilang produkto ng dami ng chlorine substance at nito molar mass(Molecular weight ay 1 mol ng chlorine; ang molekular na timbang ay kinakalkula gamit ang talahanayan ng mga elemento ng kemikal ni D.I. Mendeleev). Ang masa ng chlorine ay magiging katumbas ng: m(Cl 2) = v(Cl 2)×M(Cl 2) m(Cl 2) = 0.5 × 71 = 35.5 g |
| Sagot | Ang masa ng chlorine ay 35.5 g |