Propanic acid hydrogen. Mas mataas na mga carboxylic acid

Ang mga kemikal na compound, na binubuo rin ng carboxyl group na COOH, ay tinatawag na mga carboxylic acid ng mga siyentipiko. Mayroong isang malaking bilang ng mga pangalan para sa mga compound na ito. Ang mga ito ay inuri ayon sa iba't ibang mga parameter, halimbawa, sa bilang ng mga functional na grupo, ang pagkakaroon ng isang mabangong singsing, at iba pa.

Istraktura ng mga carboxylic acid

Gaya ng nabanggit, para maging carboxylic acid ang isang acid, dapat itong magkaroon ng carboxyl group, na may dalawang functional na bahagi: hydroxyl at carbonyl. Ang kanilang pakikipag-ugnayan ay sinisiguro ng functional na kumbinasyon nito ng isang carbon atom na may dalawang oxygen atoms. Ang mga kemikal na katangian ng mga carboxylic acid ay nakasalalay sa istraktura ng pangkat na ito.

Dahil sa pangkat ng carboxyl, ang mga organikong compound na ito ay maaaring tawaging mga acid. Ang kanilang mga pag-aari ay natutukoy sa pamamagitan ng tumaas na kakayahan ng hydrogen ion H+ na maakit sa oxygen, na higit na nagpapa-polarize sa O-H bond. Gayundin, salamat sa ari-arian na ito, ang mga organikong acid ay nakakapaghiwalay sa mga may tubig na solusyon. Ang kakayahang matunaw ay bumababa sa kabaligtaran na proporsyon sa pagtaas ng molekular na timbang ng acid.

Mga uri ng mga carboxylic acid

Nakikilala ng mga chemist ang ilang grupo ng mga organic acid.

Ang mga monocarboxylic acid ay binubuo ng isang carbon skeleton at isang functional carboxyl group lamang. Alam ng bawat mag-aaral ang mga kemikal na katangian ng mga carboxylic acid. Kasama sa kurikulum ng kimika ng ika-10 baitang ang direktang pag-aaral ng mga katangian ng mga monobasic acid. Ang mga dibasic at polybasic acid ay may dalawa o higit pang mga carboxyl group sa kanilang istraktura, ayon sa pagkakabanggit.

Gayundin, batay sa pagkakaroon o kawalan ng doble at triple na mga bono sa molekula, mayroong mga unsaturated at saturated carboxylic acid. Ang mga katangian ng kemikal at ang kanilang mga pagkakaiba ay tatalakayin sa ibaba.

Kung ang isang organikong acid ay may pinalitan na atom sa radikal nito, kung gayon ang pangalan nito ay kasama ang pangalan ng substituent group. Kaya, kung ang hydrogen atom ay pinalitan ng isang halogen, kung gayon ang pangalan ng acid ay maglalaman ng pangalan ng halogen. Ang pangalan ay sasailalim sa parehong mga pagbabago kung ang pagpapalit ay magaganap sa aldehyde, hydroxyl o amino group.

Isomerismo ng mga organikong carboxylic acid

Ang paggawa ng sabon ay batay sa synthesis reaction ng mga ester ng mga acid sa itaas na may potassium o sodium salt.

Mga pamamaraan para sa paggawa ng mga carboxylic acid

Mayroong maraming mga paraan at pamamaraan para sa paggawa ng mga acid na may pangkat na COOH, ngunit ang pinakakaraniwang ginagamit ay ang mga sumusunod:

Paghihiwalay mula sa mga likas na sangkap (taba at iba pang mga bagay).
Oxidation ng mga monoalcohol o compound na may pangkat ng COH (aldehydes): ROH (RCOH) [O] R-COOH.
Hydrolysis ng trihaloalkanes sa alkali na may intermediate na produksyon ng monoalcohol: RCl3 + NaOH = (ROH + 3NaCl) = RCOOH + H2O.
Saponification o hydrolysis ng acid at alcohol esters (esters): R−COOR"+NaOH=(R−COONa+R"OH)=R−COOH+NaCl.
Oxidation ng mga alkanes na may permanganate (hard oxidation): R=CH2 [O], (KMnO4) RCOOH.

Ang kahalagahan ng mga carboxylic acid para sa mga tao at industriya

Ang mga kemikal na katangian ng mga carboxylic acid ay may malaking kahalagahan para sa buhay ng tao. Ang mga ito ay lubhang kailangan para sa katawan, dahil sila ay matatagpuan sa maraming dami sa bawat cell. Ang metabolismo ng mga taba, protina at carbohydrates ay palaging dumadaan sa isang yugto kung saan ang isa o isa pang carboxylic acid ay ginawa.

Bilang karagdagan, ang mga carboxylic acid ay ginagamit sa paglikha ng mga gamot. Walang industriya ng parmasyutiko ang maaaring umiral nang walang praktikal na aplikasyon ng mga katangian ng mga organikong acid.

Ang mga compound na may carboxyl group ay may mahalagang papel din sa industriya ng kosmetiko. Ang synthesis ng taba para sa kasunod na paggawa ng sabon, detergent at mga kemikal sa sambahayan ay batay sa reaksyon ng esterification na may carboxylic acid.

Ang mga kemikal na katangian ng mga carboxylic acid ay makikita sa buhay ng tao. Ang mga ito ay may malaking kahalagahan para sa katawan ng tao, dahil sila ay matatagpuan sa maraming dami sa bawat cell. Ang metabolismo ng mga taba, protina at carbohydrates ay palaging dumadaan sa isang yugto kung saan ang isa o isa pang carboxylic acid ay ginawa.

Ang mga carboxylic acid ay ginagamit ngayon sa maraming industriya. Ginagamit ang mga ito sa paggawa ng iba't ibang uri ng plastic at fibers, mga gamot at detergent, at ginagamit bilang mga preservative sa industriya ng pagkain at kosmetiko. Maaaring ipagpatuloy ang listahang ito sa napakahabang panahon. Gayunpaman, sa kalikasan, ang mga organikong acid ay matatagpuan sa lahat ng dako: sa mga halaman, fungi, insekto, hayop, pati na rin sa mga produkto ng kanilang mahahalagang aktibidad. Iyon ang dahilan kung bakit mahalagang maunawaan kung ano ang iyong kinakaharap kapag nalaman mo ang pangalan ng isa sa kanila.

Ang mga carboxylic acid ay mga organikong compound na naglalaman ng hindi bababa sa isang grupo ng mga COOH atoms, na tinatawag na carboxyl. Ang mga katawagan ng mga carboxylic acid ay hindi mukhang kumplikado kung mayroon kang ideya ng pagkakaiba-iba ng mga sangkap sa klase na ito at nauunawaan ang mga prinsipyo ng pagsasama-sama ng mga pangalan ng anumang mga organikong sangkap.

Functional na grupo

Ang kakaiba ng pangkat ng carboxyl ay ang mga katangian nito ay halos independiyente sa mga tampok na istruktura ng carbon skeleton ng molekula ng acid, pati na rin ang pagkakaroon o kawalan ng mga substituent sa pangkat.

Maaari itong ituring bilang isang kumplikadong grupo na binubuo ng dalawang simple: carbonyl >C=O at hydroxyl -OH, na nakakaimpluwensya sa isa't isa. Sa kasong ito, ang density ng elektron ay lumilipat patungo sa carbonyl oxygen at nagiging sanhi ng karagdagang polariseysyon ng O-H bond sa hydroxo group. Bilang resulta, ang labis na mga negatibong singil ay nabuo sa carbonyl oxygen, at ang mga positibong singil ay nabuo sa hydroxyl hydrogen. Ito ay humahantong sa paglitaw ng mga bono ng hydrogen sa pagitan ng mga kalapit na molekula ng acid, pati na rin ang pagbuo ng mga dimer at mga kasama. Ito ang nagpapaliwanag sa kanilang mataas na mga punto ng kumukulo.

Pag-uuri ng mga organikong acid

Bago ka magsimulang maunawaan ang mga tampok ng nomenclature ng mga compound ng klase na ito, kailangan mong bumuo ng isang ideya kung ano sila.

Ayon sa uri ng hydrocarbon skeleton:

nililimitahan - ang mga C atom sa molekula ng acid ay konektado sa pamamagitan ng simpleng solong mga bono;
unsaturated - ang hydrocarbon chain ay naglalaman ng C=C o C≡C;
mabango - ang molekula ng carboxylic acid ay naglalaman ng singsing na benzene.

Sa bilang ng mga -COUN na pangkat:

monobasic - naglalaman ng isang grupo;
dibasic - dalawa;
polybasic - tatlo o higit pa -COOH group.

Isomerismo

Ang isomerism at nomenclature ng mga carboxylic acid ay malapit na nauugnay. Pagkatapos ng lahat, ang mga compound na may parehong komposisyon, ngunit may ibang istraktura, ay magkakaroon ng iba't ibang mga pangalan. Ang structural isomerism ay tipikal para sa karamihan ng mga carboxylic acid. Kaya, ang komposisyon C 5 Η 10 O 2 ay tumutugma sa mga acid:

pentane CΗ 3 - CΗ 2 - CΗ 2 - CΗ 2 - COOΗ;
2-methylbutane CΗ 3 - CΗ 2 - CΗ(CΗ 3) - COOΗ.

Kung ang mga molekula ay naglalaman ng C=C o C≡C, posible ang positional isomerism para sa kanila. Halimbawa, 3-butenoic at 2-butenoic acid: CΗ 2 = CΗ - CΗ 2 - COOΗ at CΗ 3 - CΗ = CΗ - COOΗ.

Posible rin ang interclass isomerism. Ang mga carboxylic acid ay mga isomer ng unsaturated dihydric alcohol, hydroxycarbonyl compound at ester. Halimbawa, ilang ester ang tumutugma sa pentanoic acid C 3 H 9 -COOH:

C 2 Η 5 ―CO―O―C 2 Η 5;
СΗ 3 ―СО―О―С 3 Η 7.

Bilang karagdagan, ang mga molekula ng mga organikong acid ay nailalarawan sa pamamagitan ng spatial isomerism.

Walang kuwentang katawagan

Ang pinakaunang nomenclature ng mga carboxylic acid ay tiyak na walang halaga. Ang mga pangalan na ibinigay sa mga compound ay hindi sa anumang paraan ay sumasalamin sa mga tampok na istruktura ng molekula, ngunit nagbigay sila ng ideya kung saan nilalaman o ginamit ang mga sangkap:

ang formic (HCOOH) ay matatagpuan sa mga langgam at nagiging sanhi ng nasusunog na pandamdam kapag sila ay kumagat;
acetic acid (CΗ 3 COOΗ) ay nabuo sa panahon ng proseso ng pag-convert ng alak sa suka;
lumalabas ang langis (C 3 × 7 COOΗ) sa mantikilya kapag ito ay nagiging rancid at nagiging sanhi ng tiyak na amoy nito;
ang nylon (C 5 Η 11 COOH) ay matatagpuan sa gatas ng kambing (mula sa Latin na caper - kambing);
Ang mansanas (C 4 H 6 O 5) ay pinangalanan sa prutas kung saan ito natagpuan;
lemon (C 6 H 8 O 7) ay matatagpuan sa maraming dami sa mga limon at iba pang mga citrus na prutas;
ang tartaric acid (C 4 H 6 O 6) ay nabuo sa maasim na katas ng karamihan sa mga prutas;
Ang salicylic acid (C 6 Η 4 (OΗ)COOΗ) ay unang nakuha mula sa willow bark (mula sa Latin na salix - willow).

At ngayon, ang mga pangalan na kadalasang ginagamit ay ang mga nauugnay sa maliit na katawagan ng mga carboxylic acid. Para sa mga molekula na may mas kumplikadong istraktura, ang mga pangalan ng mga substituent ay idinagdag sa maliit na pangalan.

Kung sa dulo ng kadena mayroong isang sangay sa anyo ng isang methyl group -CH 3, pagkatapos ay ang prefix iso- ay idinagdag sa pangalan ng acid: isovaleric, isobutyric, atbp.

Kung ang mga sanga ay naroroon sa isa pang bahagi ng carbon chain, kung gayon ang lokasyon ng nakalakip na grupo ay ipinahiwatig ng kaukulang mga malalaking titik ng alpabetong Greek:

θ C― η C― ζ C― ε C― δ C― γ C― β C― α C―COOH

Halimbawa. Pangalanan ang tambalang CΗ 3 -CΗ 2 -CΗ(C 2 Η 5) -CΗ 2 -COOΗ gamit ang trivial nomenclature.

Ang mga C atom sa pangunahing chain ay itinalaga nang sunud-sunod: δ CH 3 - γ CH 2 - β CH (C 2 Η 5) - α CH 2 - COOH.
Ang mga pangalan ng mga substituent ay isinulat at ang kanilang posisyon ay ipinahiwatig ng mga titik: β-ethyl.
Ang maliit na pangalan ng organic acid na naaayon sa pangunahing kadena ay isinulat, sa kasong ito valeric: β-ethylvaleric acid.

IUPAC nomenclature

Ayon sa sistematikong nomenclature, ang mga carboxylic acid ay pinangalanan gamit ang mga sumusunod na patakaran:

Piliin ang pangunahing hydrocarbon chain, na dapat may kasamang carboxyl group. Bilang isang tuntunin, ito ang pinakamahaba at kasama ang pinakamataas na posibleng bilang ng mga substituent, functional na grupo, C=C at C≡C, kung mayroon.
Ang mga C atom sa pangunahing kadena ay itinalaga ng mga sunud-sunod na numero, simula sa carbon sa pangkat na -COOH: 4 C- 3 C- 2 C- 1 COOH.
Nagsisimula ang pangalan sa pamamagitan ng paglilista ng mga substituent sa pagkakasunud-sunod ng alpabeto. Upang gawin ito, ang posisyon ng substituent ay minarkahan ng isang numero (kung saan ang C atom mula sa pangunahing kadena ito ay konektado) at ang pangalan nito ay nakasulat sa pamamagitan ng isang gitling. Kung mayroong ilang mga substituent ng parehong uri, ang kanilang lokasyon ay ipinahiwatig sa mga numerong pinaghihiwalay ng mga kuwit, at ang multiply na prefix na di, tatlo, tetra, atbp. ay idinaragdag sa pangalan. Ang multiplying prefix ay hindi makakaapekto sa alpabetikong pagkakasunud-sunod.
Ang haba ng chain ay makikita ng pangalan ng kaukulang hydrocarbon (butane, hexane, octane).
Ang pagkakaroon ng carboxyl functional group -COOH ay ipinahiwatig sa pamamagitan ng pagdaragdag ng -oic acid sa dulo ng entry.

5 CΗ 3 - 4 CΗ 2 - 3 CΗ (C 2 Η 5) - 2 CΗ 2 - 1 COOΗ 3-ethylpentanoic acid

4 CH 3 - 3 CH(CH 3) - 2 C(CH 3) 2 - 1 COOH 2,2,3-trimethylbutanoic acid

Halimbawa: Gamit ang systematic nomenclature, pangalanan ang carboxylic acid CH 3 -CH(CH 3)―CH(C 2 Η 5)―CH 2 -COOH.

Ang mga C atom sa pangunahing kadena ay may bilang: 5 CΗ 3 - 4 CΗ (CΗ 3) - 3 CΗ (C 2 Η 5) - 2 CΗ 2 - 1 COOH.
Ang mga pangalan ng mga substituent ay isinulat, at ang kanilang mga posisyon ay ipinahiwatig ng mga numero: 4-methyl-3-ethyl.
Ang pangalan ng hydrocarbon na naaayon sa pangunahing kadena ay naitala. Limang carbon atoms - pentane: 4-methyl-3-ethylpentane.
Ipahiwatig ang pagkakaroon ng -COOH, isulat ang -oic acid: 4-methyl-3-ethylpentanoic acid.

Rational nomenclature

Ayon sa mga patakaran ng rational nomenclature, ang mga pangalan ay nabuo mula sa isang radikal, o mas tiyak, ang kaukulang hydrocarbon na nauugnay sa isang carboxyl group at ang pariralang "carboxylic acid":

CΗ 3 -COOΗ methanecarboxylic acid;
C 3 Η 7 COOΗ propanecarboxylic acid;
C 5 Η 11 COOΗ pentanecarboxylic acid.

Minsan ang pangalan ay batay sa acetic acid at ang mga radical na nakakabit dito ay ipinahiwatig:

CH 3 - CH 2 - COOH methyl acetic acid;
CΗ 3 - CΗ 2 - CΗ(CΗ 3) - COOΗ methylethylacetic.

Gayunpaman, ang pagbibigay ng pangalan sa mga compound na may kumplikadong branched molecule ay maaaring maging problema. Samakatuwid, ang mga carboxylic acid ay bihirang ginagamit.

Mga unsaturated at aromatic carboxylic acid

Ang nomenclature ng unsaturated carboxylic acids ay batay sa kaukulang alkene, alkyne o diene at ang nagtatapos na -oic acid ay idinagdag. Ang pagbilang ng carbon sa pangunahing kadena ay nagsisimula sa pangkat ng carboxyl, at ang posisyon ng maramihang bono ay nakasulat sa kaukulang numero:

CΗ 2 = CΗ - CΗ 2 - COOΗ 3-butenoic acid;
CH 3 ―C≡C―COOH 2-butynic acid.

Ang mga aromatic acid ay kadalasang tinatawag na benzoic acid derivatives. Halimbawa, m-methylbenzoic acid, p-bromobenzoic acid. Ayon sa pagkakaroon ng isang singsing na benzene, ang prefix na "phenyl-" ay ipinahiwatig.

Mga polybasic na carboxylic acid

Ang komposisyon na may dalawa o higit pang -COOH na mga grupo ay bahagyang naiiba sa nomenclature ng monobasic carboxylic acids. Ang mga pangalan ng mga dibasic acid ay nakabatay din sa kaukulang hydrocarbon, ngunit bago ang pagtatapos ng -oic acid ay nakasulat ang multiplying prefix na di. Halimbawa,

COOH - CH 2 - CH 2 - COOH butanedioic acid;
COOH—CH(CH 3)—COOH 2-methylpropanedioic acid.

Kung ang isang molekula ay naglalaman ng higit sa dalawang pangkat ng carboxyl, kung gayon ang mga ito ay itinalaga na ng prefix na "carboxy-":

HOOC-CH(COOH)-COOH 2-carboxypropanedioic acid.

Acid residues at esters

Mayroong maraming mga ester ng iba't ibang mga carboxylic acid sa kalikasan. Ito ay mga taba, wax, at mabangong sangkap ng mga prutas at bulaklak. Lahat sila ay naglalaman ng ester functional group -COO-. Mayroong dalawang mga diskarte sa nomenclature ng carboxylic acid esters.

Sa unang kaso, isulat muna ang pangalan ng radical na pumalit sa hydrogen sa carboxyl group, at pagkatapos ay ang pangalan ng acid residue:

CH 3 ―COO―C 2 Η 5 ethyl acetate;
HCOO–CH 3 methyl formate.

Sa pangalawang kaso, ang - ester ay idinagdag sa pangalan ng radical at ang maliit na pangalan ng acid ay nakasulat sa genitive case:

C 3 H 5 ―COO―CH 3 methyl ester ng butyric acid;
CΗ 3 - COO - C 2 Η 5 ethyl ester ng acetic acid.

Mga pangalan ng mga carboxylic acid at ang kanilang mga nalalabi

Upang pangalanan ang anumang organikong acid ayon sa mga panuntunan ng IUPAC, kailangan mong malaman lamang ang ilang mga patakaran. Napag-usapan na sila sa itaas. Gayunpaman, kailangan mong kabisaduhin ang mga walang kuwentang pangalan ng mga acid at ang mga pangalan ng kanilang mga nalalabi o gumamit ng cheat sheet.

Upang buod, mapapansin na ang istraktura, isomerismo, at katawagan ng mga carboxylic acid ay tinalakay sa itaas sa ilang detalye. At pagkatapos maingat na pag-aralan ang materyal, dapat na walang mga katanungan tungkol sa kung paano tama ang pangalan nito o ang organikong acid. Sa kabaligtaran, kapag narinig o nabasa ang pang-agham na pangalan ng isang sangkap sa label, maaari mong ihambing ito sa walang halaga at gumawa ng konklusyon para sa iyong sarili tungkol sa pinsala o kaligtasan nito.

1.Mga carboxylic acid – ito ay mga organikong sangkap na naglalaman ng oxygen na ang mga molekula ay naglalaman ng isa o higit pang mga grupo ng carboxyl

(-C OOH ), konektado sa isang carbon radical o hydrogen atom.

Ang pangkat ng carboxyl ay naglalaman ng dalawang functional na grupo - carbonyl>C=O at hydroxyl -OH, na direktang nakagapos sa isa't isa:

2. Pag-uuri

A) Sa pamamagitan ng bilang ng mga pangkat ng carboxyl sa molekula

Pangalan	Mga halimbawa
1) Monobasic	Methane *bago* , formic acid Ethane *bago* , acetic acid
2) Dibasic	HOOC-COOH Oxalic acid
3) Polybasic

B) Sa likas na katangian ng hydrocarbon radical

Pangalan	Mga halimbawa
1) Limitasyon (puspos)	HCOOH Methane *bago* , formic acid CH3COOH Ethane *bago* , acetic acid
2) Walang limitasyon	Acrylic acid CH 2 = CHCOOH Crotonic acid CH 3 –CH=CH–COOH Oleic CH 3 –(CH 2) 7 –CH=CH–(CH 2) 7 –COOH Linoleic CH 3 –(CH 2) 4 –(CH=CH–CH 2) 2 –(CH 2) 6 –COOH Linolenic CH 3 –CH 2 –(CH=CH–CH 2) 3 –(CH 2) 6 –COOH
3) Mabango	C 6 H 5 COOH – benzoic acid NOOS–C 6 H 4 –COOH Magpares-terephthalic acid

3. Isomerismo at katawagan

ako . Structural

A) Isomerism ng carbon skeleton (simula sa C 4 )

B) Interclass na may mga ester R - CO – O - R 1 (simula sa C 2)

Halimbawa: para sa C 3 H 6 O 2

CH 3 -CH 2 -COOH propionic acid

SA H 3 -CO -OCH 3 methyl ester ng acetic acid

II . Spatial

A) Optical

Halimbawa:

B) Cis-trans isomerism para sa mga unsaturated acid

Halimbawa:

4. Nomenclature ng mga carboxylic acid

Ang mga sistematikong pangalan ng mga acid ay ibinibigay sa pamamagitan ng pangalan ng kaukulang hydrocarbon na may pagdaragdag ng isang suffix -bago at mga salita acid.

Upang ipahiwatig ang posisyon ng isang substituent (o radical), ang pagnunumero ng carbon chain ay nagsisimula sa carbon atom ng carboxyl group. Halimbawa, ang isang compound na may branched carbon chain (CH 3) 2 CH-CH 2 -COOH ay tinatawag 3-methylbutanoic acid. Ang mga trivial na pangalan ay malawak ding ginagamit para sa mga organic na acid, na kadalasang nagpapakita ng natural na pinagmulan kung saan unang natuklasan ang mga compound.

Ang ilang mga monobasic acid

Formula	Pangalan ng acid R-COOH		Residue name RCOO -
Formula	sistematiko	walang kuwenta	Residue name RCOO -
HCOOH	mitein	langgam	formate
CH3COOH	ethane	suka	acetate
C2H5COOH	propane	propionic	propionate
C3H7COOH	butane	langis	butyrate
C4H9COOH	pentane	valerian	valerate
C5H11COOH	hexane	naylon	caprat
C15H31COOH	hexadecane	palmitic	palmitate
C17H35COOH	octadecane	stearic	stearate
C6H5COOH	benzenecarbonic	benzoin	benzoate
CH 2 =CH-COOH	propene	acrylic	akrilat

Ginagamit ang mga suffix para sa mga polybasic acid -diovaya, -triovaya atbp.

Halimbawa:

HOOC-COOH- ethanedioic (oxalic) acid;

HOOC-CH 2 -COOH - propanedioic (malonic) acid.

LIMITAHAN ANG MONOBASIS CARBOXYLIC ACID

CnH 2 n +1 - COOHoCnH 2 nO 2

Homologous na serye

Pangalan		Formula mga acid	t pl. °C	t kip. °C	ρ g/cm 3
mga acid		Formula mga acid	t pl. °C	t kip. °C	ρ g/cm 3
langgam	mitein	HCOOH		100,5	1,22
suka	ethane	CH3COOH	16,8		1,05
propionic	propane	CH3CH2COOH			0,99
langis	butane	CH3(CH2)2COOH			0,96

Ang istraktura ng pangkat ng carboxyl

Pinagsasama ng pangkat ng carboxyl ang dalawang functional na grupo - carbonyl>C = O at hydroxyl -OH, na magkaparehong nakakaimpluwensya sa isa't isa:

Ang mga acidic na katangian ng mga carboxylic acid ay dahil sa isang pagbabago sa density ng elektron sa carbonyl oxygen at ang nagresultang karagdagang (kumpara sa mga alkohol) na polariseysyon ng O-H bond.
Sa isang may tubig na solusyon, ang mga carboxylic acid ay naghihiwalay sa mga ion:

Ang solubility sa tubig at mataas na boiling point ng mga acid ay dahil sa pagbuo ng intermolecular hydrogen bonds.

Sa pagtaas ng molekular na timbang, bumababa ang solubility ng mga acid sa tubig.

Mga pisikal na katangian ng saturated monobasic acids

Ang mga mas mababang miyembro ng seryeng ito, sa ilalim ng normal na mga kondisyon, ay mga likido na may katangian na masangsang na amoy. Halimbawa, ang ethanoic (acetic) acid ay may katangiang "acetic" na amoy. Ang anhydrous acetic acid ay isang likido sa temperatura ng silid; sa 17 °C ito ay nagyeyelo, nagiging isang nagyeyelong sangkap na tinatawag na "glacial" acetic acid. Ang mga gitnang kinatawan ng homologous series na ito ay malapot, "mantika" na mga likido; simula sa C 10 - solids.

Ang pinakasimpleng kinatawan ay formic acid HCOOH - isang walang kulay na likido na may bp. 101 °C, at purong anhydrous acetic acid CH 3 COOH, kapag pinalamig hanggang 16.8 °C, nagiging transparent na kristal na kahawig ng yelo (kaya ang pangalan nito ay glacial acid).
Ang pinakasimpleng aromatic acid - benzoic acid C 6 H 5 COOH (mp 122.4 ° C) - madaling sublimes, i.e. nagiging gas na estado, na lumalampas sa likidong estado. Kapag pinalamig, ang mga singaw nito ay nag-sublimate sa mga kristal. Ang ari-arian na ito ay ginagamit upang linisin ang isang sangkap mula sa mga impurities.

Ang mga carboxylic acid ay mga hydrocarbon derivatives na ang molekula ay naglalaman ng isa o higit pang mga carboxyl group -COOH.

Pangkalahatang formula ng mga carboxylic acid:

Depende sa likas na katangian ng radikal na nauugnay sa pangkat ng carboxyl, ang mga acid ay nahahati sa saturated, unsaturated at aromatic.

Tinutukoy ng bilang ng mga pangkat ng carboxyl ang basicity ng mga acid.

Ang pangkalahatang formula ng mga saturated monobasic acid ay: C n H 2 n +1 COOH (o C n H 2 n O 2).

Ayon sa Geneva nomenclature, ang mga pangalan ng mga acid ay binubuo ng mga pangalan ng hydrocarbons na may parehong kabuuang bilang ng mga carbon atoms tulad ng sa acid, kasama ang pagdaragdag ng nagtatapos na ova at ang salitang acid.

Nasa ibaba ang mga pangalan ng ilang acid sa sumusunod na pagkakasunud-sunod: makasaysayang pangalan, rasyonal na pangalan, pagkatapos ay Geneva nomenclature (ang salitang "acid" ay tinanggal sa lahat ng dako):

HCOOH - formic (carbonic, methane);

CH 3 COOH - acetic (methanecarbon, ethane);

C 2 H 5 COOH - propionic (ethanecarbon, propane);

C 3 H 7 COOH - langis (propanecarbon, butane).

Ang mga makasaysayang pangalan ng mga acid ay madalas na nakatagpo sa pagsasanay. Para lamang sa mga kumplikadong acid ang Geneva nomenclature ay ginagamit:

2-methylpentanoic acid

4-ethylheptanoic-1 acid

Ang isomerism ng mga carboxylic acid, tulad ng sa kaso ng aldehydes, ay dahil sa isomerism ng mga hydrocarbon radical.

Pangkat ng carboxyl pinagsasama ang dalawang functional na grupo - carbonyl at hydroxyl, na magkaparehong nakakaimpluwensya sa isa't isa:

Sa isang may tubig na solusyon, ang mga carboxylic acid ay naghihiwalay sa mga ion:

Ang solubility sa tubig at mataas na boiling point ng mga acid ay dahil sa pagbuo ng intermolecular hydrogen bonds.

Sa pagtaas ng molekular na timbang, bumababa ang solubility ng mga acid sa tubig.

Mga katangiang pisikal.

Ang mas mababang mga kinatawan ng saturated monobasic acids (hanggang sa at kabilang ang propionic acid) ay, sa ilalim ng normal na mga kondisyon, napaka-mobile na likido na may masangsang na amoy, nahahalo sa tubig sa anumang ratio. Ang mga ito ay madaling dalisay nang mag-isa at may singaw. Ang mga sumusunod na kinatawan (nagsisimula sa langis) ay mga madulas na likido na may hindi kanais-nais na amoy, bahagyang natutunaw sa tubig. Ang mas mataas na mga acid ay mga solido na hindi matutunaw sa tubig. Ang lahat ng mga fatty acid ay natutunaw sa alkohol at eter.

Mga katangian ng kemikal.

Mga katangian ng acid. Kung ihahambing natin ang mga formula ng istraktura ng mga alkohol at carboxylic acid

maaaring mukhang dahil sa pagkakaroon ng mga alkohol at acid ng parehong grupo (hydroxyl), ang kanilang mga katangian ay dapat na magkatulad.

Ang mga alkohol ay may mahinang acidic na mga katangian na kahit na ang pinaka-sensitibong mga tagapagpahiwatig ay hindi matukoy ang acidic na reaksyon ng mga alkohol. Ang mga acidic na katangian ng mga alkohol (tulad ng tubig) ay nagpapakita ng kanilang sarili, halimbawa, sa mga reaksyon na may mga libreng alkali na metal. Dahil dito, ang mga acidic na katangian ng hydroxyl hydrogen sa mga alkohol ay napakahina.

Kasabay nito, ang mga organic na acid, na katulad ng mga inorganic acid, ay may binibigkas na acidic na mga katangian. Ang kanilang mga may tubig na solusyon ay nagiging litmus red, na nagpapahiwatig ng paghihiwalay ng mga organikong acid sa mga ion:

Ang hydrogen ng pangkat ng carboxyl, sa kaibahan sa hydrogen ng alkohol hydroxyl, ay pinalitan ng isang metal hindi lamang kapag nakikipag-ugnayan sa mga metal, kundi pati na rin kapag nakalantad sa alkalis, na may pagbuo ng mga asing-gamot ng mga carboxylic acid:

sodium salt ng propionic acid

Kaya, ang mga katangian ng hydroxyl hydrogen sa mga alkohol ay kapansin-pansing naiiba sa mga katangian nito sa mga carboxylic acid.

Ang mga carboxylic acid ay kadalasang mas mahina kaysa sa mga mineral acid.

Pagbawas ng mga acid. Kapag ang mga acid ay nabawasan, ang kaukulang aldehyde ay nabuo, na sa karagdagang pagbawas ay nagiging alkohol:

Kadalasan sila ay nabawasan sa mga acid mismo, at ang kanilang mga acid chlorides, anhydride o ester.

Ang mga carboxylic acid ay nakikipag-ugnayan din sa:

1. Pakikipag-ugnayan sa mga metal

2CH 3 COOH+Ca →(CH 3 COO) 2 Ca+H 2

2. Pakikipag-ugnayan sa mga metal oxide

2CH 3 COOH+CaO → (CH 3 COO) 2 Ca+H 2 O

3. Reaksyon ng neutralisasyon

2CH 3 COOH+Ca(OH) 2 →(CH 3 COO) 2 Ca+2H 2 O

4. Pakikipag-ugnayan sa mga asin

2CH 3 COOH+CaCO 3 → (CH 3 COO) 2 Ca+H 2 O+CO 2

5.Epekto ng mga halogenating agent

6. Halogenation ng mga acid

CH 3 COOH+Br 2 →CH 2 BrCOOH

Paglalapat ng mga carboxylic acid

Ang formic acid ay ginagamit bilang isang ahente ng pagbabawas, sa gamot - formic alcohol (1.25% alcohol solution ng formic acid.

Ang acetic acid ay ginagamit para sa synthesis ng mga tina, gamot, ester, at sa paggawa ng mga acetate fibers. Sa sambahayan - bilang isang pampalasa at pang-imbak na sangkap.

Mga paraan ng pagkuha.

1. Ang oksihenasyon ng mga aldehydes at pangunahing alkohol ay isang karaniwang paraan para sa paggawa ng mga carboxylic acid. Ang KMnO 4 at K 2 Cr 2 O 7 ay ginagamit bilang mga ahente ng oxidizing. [O] [O]

R-CH 2 -OH → R-CH=O → R-CO-OH

alkohol aldehyde acid

2. Ang pagkuha ng mga carboxylic acid mula sa cyanides (nitriles) ay isang mahalagang paraan na nagbibigay-daan sa iyo upang madagdagan ang carbon chain kapag nakuha ang orihinal na cyanide. Ang isang karagdagang carbon atom ay ipinapasok sa molekula gamit ang reaksyon ng pagpapalit ng halogen sa isang halohydrocarbon molecule ng sodium cyanide, halimbawa:

CH3-Br + NaCN → CH3 - CN + NaBr.

Ang resultang acetic acid nitrile (methyl cyanide) ay madaling mag-hydrolyze kapag pinainit upang bumuo ng ammonium acetate:

CH 3 CN + 2H 2 O → CH 3 COONH 4.

Kapag ang solusyon ay acidified, acid ay inilabas:

CH 3 COONH 4 + HCl → CH 3 COOH + NH 4 Cl.

3. Gamit ang Grignard reagent ayon sa scheme:

CH 3 -MgBr + CO 2 → CH 3 -COO-MgBr → CH 3 -COOH + Mg(OH)Br

4. Hydrolysis ng mga ester:

CH 3 -COO CH 3 + KOH → CH 3 -COOK + CH 3 OH,

CH 3 -COOK + HCl → CH 3 -COOH + KCl

Ang acetic acid ay ginawa ng catalytic oxidation ng butane na may atmospheric oxygen:

2C 4 H 10 + 5O 2 → 4CH 3 COOH + 2H 2 O

5. Upang makakuha ng benzoic acid, maaari mong gamitin ang oksihenasyon ng monosubstituted benzene homologues na may acidic na solusyon ng potassium permanganate:

5C 6 H 5 -CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 = 5C 6 H 5 COOH + 3K 2 SO 4 + 6MnSO 4 + 14H 2 O.

53) Monobasic unsaturated acids- derivatives ng unsaturated hydrocarbons kung saan ang isang hydrogen atom ay pinapalitan ng isang carboxyl group.

A) Sa pangkat ng mga unsaturated acid, ang mga empirical na pangalan ay kadalasang ginagamit: CH 2 =CH-COOH - acrylic (propenoic) acid, CH 2 =C(CH3)-COOH - methacrylic (2-methylpropenoic) acid

Ang C 17 H 33 COOH ay oleic acid (naglalaman ng isang double bond sa molekula), C 17 H 31 COOH ay linoleic acid (may dalawang double bond sa molekula), C 17 H 29 COOH ay linolenic acid (mayroong tatlong double mga bono sa molekula).

B) Dibasic saturated carboxylic acids (dibasic saturated carboxylic acids) - mga carboxylic acid kung saan ang isang saturated hydrocarbon radical ay konektado sa dalawang carboxyl group – COOH. Lahat sila ay may pangkalahatang formula na HOOC(CH2)nCOOH, kung saan n = 0, 1, 2, ...

C 2 H 2 O 4 – oxalic acid, C 3 H 4 O 4 – malonic acid

C) Aromatic carboxylic acids - Karamihan sa mga aromatic acid ay naglalaman ng hindi bababa sa isang benzene ring. Maraming mga aromatic carboxylic acid ang may maliit na pangalan: C 6 H 5 COOH - benzoic acid, CH 3 C 6 H 4 COOH - ortho-, meta- at para-toluic acid, para-HOOC-C 6 H 4 -COOH - terephthalic acid. Ang lahat ng mga acid na ito ay mga kristal na compound, bahagyang natutunaw sa tubig at mahusay na natutunaw sa alkohol. Ang benzoic acid ay matatagpuan sa ilang mga natural na resin, ay bahagi ng maraming mahahalagang langis, at matatagpuan sa mga lingonberry at cranberry, na maaaring maimbak nang mahabang panahon, dahil ang benzoic acid ay isang natural na pang-imbak. Ginagamit din ang benzoic acid sa paggawa ng mga tina at mga sangkap na panggamot.

54) Acetic acid - CH3COOH.

Ang acetic acid ay isang walang kulay na likido na may katangian na masangsang na amoy at maasim na lasa. Hygroscopic. Walang limitasyong natutunaw sa tubig. Miscible na may maraming solvents; Ang mga organikong compound at gas, tulad ng HF, HCl, HBr, HI at iba pa, ay lubos na natutunaw sa acetic acid.

Mga katangian ng kemikal

Tulad ng mga mineral acid, ang acetic acid ay tumutugon sa mga metal, pangunahing oksido, base at asin:

Aplikasyon

Acetic (methanecarboxylic, ethanoic) acid CH3-COOH.

Sa ilalim ng normal na mga kondisyon (18-20ºС) ito ay isang walang kulay na likido na may masangsang na amoy, kumukulo sa 118.5ºС. Sa temperaturang mas mababa sa +16.6ºC (melting point ng acetic acid), ang anhydrous acetic acid ay naninigas sa mala-yelo na mga kristal; Bilang resulta, ang anhydrous acetic acid ay tinatawag na glacial acetic acid.

Ang acetic acid ay may malaking kahalagahan sa ekonomiya. Ito ay malawakang ginagamit sa iba't ibang industriya at sa pang-araw-araw na buhay. Sa industriya ng kemikal, ang acetic acid ay ginagamit upang makagawa ng vinyl acetate, cellulose acetate, dyes at marami pang ibang substance. Sa anyo ng mga asing-gamot, ginagamit ito sa industriya ng tela bilang mga mordant, na nagsisilbi upang ayusin ang tina sa hibla. Sa industriya ng pagkain, ang acetic acid ay ginagamit upang mapanatili ang pagkain; ang ilang mga ester ng acetic acid ay ginagamit sa paggawa ng confectionery, atbp.

Ang acetic acid ay madaling natutunaw sa tubig. Sa pang-araw-araw na buhay, isang 3-5% na solusyon ng acetic acid, na kilala bilang suka, ay ginagamit.

Resibo

Ang acetic acid ay kilala mula noong sinaunang panahon. Ito ay nakuha sa anyo ng suka mula sa maasim na alak ng ubas. Sa kasalukuyan, ang pangunahing pang-industriya na paraan para sa paggawa ng acetic acid ay ang synthesis nito mula sa acetaldehyde.

Ang reaksyon ng oksihenasyon ng acetaldehyde sa acetic acid ay nangyayari sa ilang yugto. Sa unang yugto ng proseso, ang isang molekula ng oxygen ay sumasali sa isang molekula ng acetaldehyde upang mabuo ang tinatawag na "peracetic acid" (acetyl hydroperoxide):

Ang peracetic acid ay isang hindi matatag na tambalan, madaling nabubulok sa acetic acid at oxygen, na naglalabas ng malaking halaga ng init. Ang agnas ng malalaking dami ng peracetic acid ay maaaring humantong sa isang pagsabog. Kaugnay nito, sa panahon ng paggawa ng acetic acid, ang mga pagsisikap ay ginawa upang matiyak na ang malaking halaga ng peracetic acid ay hindi maipon sa system.

Sa industriya, ang oksihenasyon ng acetaldehyde ay karaniwang isinasagawa sa isang likidong daluyan (acetic acid) sa pagkakaroon ng isang katalista - manganese acetate. Ang pinaka-maginhawang ahente ng oxidizing ay oxygen. Ang proseso ay isinasagawa sa isang tuluy-tuloy na haligi na nilagyan ng mga cooling coils. Ang acetaldehyde na naglalaman ng dissolved catalyst ay dumadaloy sa haligi, kasama ang taas kung saan mayroong apat na nozzle. Ang oxygen ay dumadaloy sa mga tubo. Ang proseso ay nagaganap sa isang temperatura ng 65-70ºС at isang presyon sa ibabang bahagi ng haligi ng tungkol sa 3 atm, at sa itaas na bahagi ng tungkol sa 2 atm. Ang acetic acid mula sa tuktok ng haligi ay ibinibigay para sa pagwawasto at paglilinis.

Upang maiwasan ang pagsabog ng peracetic acid at ang pagbuo ng mga paputok na halo ng oxygen na may mga singaw ng mga organikong sangkap, ang nitrogen ay patuloy na bumabagsak sa gas space ng itaas na bahagi ng haligi.

Ang isang promising na paraan para sa paggawa ng acetic acid ay ang liquid-phase oxidation ng butane na may air oxygen sa 165-170ºС at isang presyon ng 50 sa:

Ang reaksyon ay nagpapatuloy ayon sa isang mas kumplikadong pamamaraan kaysa sa ipinakita sa itaas, at sa prosesong ito ay nabuo ang isang bilang ng mga by-product.

Mga compound ng carbonyl. Istraktura at kemikal na katangian ng mga carboxylic acid. Mga lipid.

Mga carboxylic acid. Ang istraktura ng pangkat ng carboxyl. Nomenclature.

Mga hilaw na prutas, sorrel, barberry, cranberry, lemon. Ano ang pagkakatulad nila? Kahit na ang isang preschooler ay sasagot nang walang pag-aalinlangan: sila ay maasim. Ngunit ang maasim na lasa ng mga prutas at dahon ng maraming halaman ay dahil sa iba't ibang mga carboxylic acid, na kinabibilangan ng isa o higit pang mga carboxyl group - COOH.

Ang pangalang "carboxylic" acids ay nagmula sa Latin na pangalan para sa carbonic acid, acidum carbonicum, na siyang unang carbon-containing acid na pinag-aralan sa kasaysayan ng chemistry. Ang mga ito ay madalas na tinatawag na mga fatty acid dahil ang mas mataas na homologue ay unang nakuha mula sa natural na taba.

Ang mga carboxylic acid ay maaaring ituring bilang mga derivatives ng hydrocarbons na naglalaman ng isa o higit pang functional na carboxyl group sa molekula:

Ang terminong "carboxyl" ay isang tambalang nabuo alinsunod sa mga pangalan ng dalawang grupo: at hydroxyl -OH, na bahagi ng pangkat ng carboxyl.

Pag-uuri ng mga carboxylic acid.

Ang mga carboxylic acid, depende sa likas na katangian ng radical, ay nahahati sa

limitasyon,

walang limitasyon,

acyclic,

paikot.

Batay sa bilang ng mga pangkat ng carboxyl, nakikilala nila

monobasic (na may isang -COOH group)

polybasic (naglalaman ng dalawa o higit pang -COOH na grupo).

Ang mga alkanoic acid ay mga derivatives ng saturated hydrocarbons na naglalaman ng isang functional carboxyl group. Ang kanilang pangkalahatang formula ay R - COOH, kung saan ang R ay isang radikal na alkane. Homologous na serye ng pinakasimpleng mababang molecular weight acids:

Isomerismo, katawagan .

Ang isomerism ng saturated acids, pati na rin ng saturated hydrocarbons, ay tinutukoy ng isomerism ng radical. Ang pinakasimpleng tatlong acid na may isa, dalawa at tatlong carbon atoms sa molekula ay walang isomer. Ang acid isomerism ay nagsisimula sa ikaapat na miyembro ng homologous series. Kaya, ang butyric acid C 3 H 7 - COOH ay may dalawang isomer, valeric acid C 4 H 9 - COOH ay may apat na isomer.

Ang pinakakaraniwan ay ang mga maliit na pangalan ng mga acid. Marami sa kanila ay nauugnay sa mga pangalan ng mga produkto kung saan sila orihinal na nakahiwalay o kung saan sila natuklasan. Halimbawa, ang formic acid ay nakuha mula sa mga langgam, acetic acid mula sa suka, butyric acid mula sa sinunog na langis.

Ayon sa IUPAC nomenclature, ang pagtatapos - ay idinagdag sa pangalan ng saturated hydrocarbon na naaayon sa pangunahing carbon chain, kabilang ang carboxyl carbon. oic acid. Kaya, halimbawa, ang formic acid ay methanoic acid, ang acetic acid ay ethanoic acid, propionic acid ay propane acid, atbp. Ang pagbilang ng mga carbon atoms ng pangunahing chain ay nagsisimula sa carboxyl group.

Ang natitira sa molekula ng carboxylic acid, na nabuo sa pamamagitan ng pag-alis ng hydroxyl group mula sa carboxyl structure, ay tinatawag na acid residue o acyl (mula sa Latin acidum - acid). Acyl ng formic acid (lat. acidum formicum) ay tinatawag na formyl, acetic acid (acidum aceticum) ay tinatawag na acetyl. .

Mga katangiang pisikal at kemikal .

Mga katangiang pisikal.

Ang unang tatlong acid ng homologous series (formic, acetic, propionic) ay mga likido na lubos na natutunaw sa tubig. Ang mga sumusunod na kinatawan ay mga madulas na likido, bahagyang natutunaw sa tubig. Ang mga acid, na nagsisimula sa capric acid C 9 H 19 COOH, ay mga solido na hindi matutunaw sa tubig, ngunit natutunaw sa alkohol at eter.

Ang lahat ng mga likidong acid ay may sariling natatanging amoy.

Ang mataas na molekular na timbang na solid acid ay walang amoy. Habang tumataas ang molekular na timbang ng mga acid, tumataas ang punto ng kumukulo nito at bumababa ang density nito.

Mga katangian ng kemikal.

Dissociation ng mga acid:

Ang antas ng dissociation ng mga carboxylic acid ay nag-iiba. Ang pinakamalakas na acid ay formic acid, kung saan ang carboxyl ay hindi nakagapos sa radical. Ang antas ng dissociation ng mga organic na acid ay makabuluhang mas mababa kaysa sa mga inorganic acid. Samakatuwid sila ay mahina acids. Ang mga organikong acid, pati na rin ang mga hindi organiko, ay nagbibigay ng mga katangiang reaksyon sa mga tagapagpahiwatig.

Pagbuo ng mga asin .

Kapag nakikipag-ugnayan sa mga aktibong metal (a), metal oxides (b), base (c), ang hydrogen ng carboxylic group ng acid ay pinalitan ng isang metal at ang mga salts ay nabuo:

Ang pagbuo ng acid halides .

Kapag ang hydroxyl ng carboxylic group ng mga acid ay pinalitan ng isang halogen, ang mga acid derivatives ay nabuo - halides:

Pagbuo ng acid anhydride.

Kapag ang tubig ay inalis mula sa dalawang acid molecule sa pagkakaroon ng isang katalista, ang acid anhydride ay nabuo:

Pagbuo ng mga ester .

Ang tinatawag na esterification reaction:

Pagbuo ng Amide:

Mga reaksyon ng carboxylic acid chlorides na may ammonia

CH 3 -CO-Cl + CH 3 → CH 3 -CO-CH 2 + HCl.

Ang mga halogen ay may kakayahang palitan ang hydrogen ng isang acid radical, na bumubuo mga halogen acid. Ang pagpapalit na ito ay unti-unting nangyayari:

Ang mga halogen-substituted acid ay mas malakas na mga acid kaysa sa mga orihinal. Halimbawa, ang trichloroacetic acid ay humigit-kumulang 10 libong beses na mas malakas kaysa sa acetic acid. Ginagamit ang mga ito upang makagawa ng mga hydroxy acid, amino acid at iba pang mga compound.

Mga dicarboxylic acid.

Ang mga dicarboxylic acid ay mga acid na mayroong dalawa o tatlong grupo ng carboxyl.

Halimbawa.

HOOS - COOH - ethanedioic acid (oxalic acid)

HOOS - CH 2 - COOH - propanedioic acid (malonic acid)

NOOS - CH 2 - CH 2 - COOH-butanedioic acid (succinic acid)

Ang mga dicarboxylic acid ay nailalarawan sa pamamagitan ng mga reaksyon ng decarboxylation (pag-aalis ng CO 2) kapag pinainit:

t°

NOOS-CH 2 -COOH →CH 3 COOH + CO 2

Ang mahalagang pisyolohikal na produkto ng mga pagbabagong-anyo ng mga protina at nucleic acid sa katawan ay urea.

Mga lipid. Pag-uuri.

Ang mga lipid ay mga ester na nabuo ng mas mataas na monobasic carboxylic acid, pangunahin palmitic, stearic(saturated acids) at oleic(unsaturated acid) at trihydric alcohol - gliserin. Ang pangkalahatang pangalan para sa mga naturang compound ay triglyceride

Ang mga natural na taba ay hindi isang indibidwal na sangkap, ngunit isang halo ng iba't ibang triglyceride.

Pag-uuri ng mga lipid.

Ang mga lipid ay nahahati sa:

Simple:

a) acylglyceride

b) mga waks

Mahirap:

a) mga phospholipid

b) glycolipids

Mas mataas na fatty acid.

Ang komposisyon ng mga lipid sa katawan ng tao at hayop ay kinabibilangan ng mga fatty acid na may ipinares na bilang ng mga carbon atom mula 12 hanggang 24.

Ang mas mataas na fatty acid ay puspos (marginal)

palmitic acid - C 15 H 31 COOH

stearic - C 17 H 35 COOH

Unsaturated (unsaturated)

oleic - C 17 H 33 COOH

linoleic-C 17 H 31 COOH

linolenic-C 17 H 29 COOH

arachidonic-C 19 H 31 COOH

Ang mga simpleng lipid ay mga lipid na, kapag na-hydrolyzed, ay bumubuo ng mga alkohol at fatty acid.

Ang Acylglyceride ay mga lipid na ester ng gliserol at mas mataas na fatty acid.

Ang pagbuo ng isa sa mga triglyceride, tulad ng stearic acid triglyceride, ay maaaring katawanin ng equation

gliserin stearic acid stearic triglyceride

Ang komposisyon ng mga molekula ng triglyceride ay maaaring magsama ng iba't ibang mga radikal ng acid, na partikular na tipikal para sa mga natural na taba, ngunit ang nalalabi ng gliserol ay isang mahalagang bahagi ng lahat ng taba:

Ang lahat ng taba ay mas magaan kaysa sa tubig at hindi matutunaw dito. Ang mga ito ay lubos na natutunaw sa gasolina, eter, carbon tetrachloride, carbon disulfide, dichloroethane at iba pang mga solvents. Mahusay na hinihigop ng papel at balat. Ang mga taba ay matatagpuan sa lahat ng halaman at hayop. Ang mga likidong taba ay karaniwang tinatawag mga langis. Ang mga solidong taba (karne ng baka, tupa, atbp.) Pangunahing binubuo ng triglycerides ng saturated (solid) acids, liquid fats (sunflower oil, atbp.) - ng triglycerides ng unsaturated (liquid) acids.

Ang mga likidong taba ay na-convert sa mga solidong taba sa pamamagitan ng mga reaksyon ng hydrogenation. Ang hydrogen ay nagsasama sa lugar ng double bond cleavage sa mga hydrocarbon radical ng mga fat molecule:

Ang reaksyon ay nangyayari kapag pinainit sa ilalim ng presyon at sa pagkakaroon ng isang katalista - pinong durog na nikel. Ang produkto ng hydrogenation - solid fat (artipisyal na mantika) ay tinatawag salomas napupunta sa paggawa ng sabon, stearin at gliserin. Ang margarine ay isang nakakain na taba na binubuo ng pinaghalong mga hydrogenated na langis (sunflower, cottonseed, atbp.), mga taba ng hayop, gatas at ilang iba pang mga sangkap (asin, asukal, bitamina, atbp.).

Ang isang mahalagang kemikal na katangian ng mga taba, tulad ng lahat ng mga ester, ay ang kakayahang sumailalim sa hydrolysis (saponification). Ang hydrolysis ay nangyayari nang madali kapag pinainit sa pagkakaroon ng mga catalysts - acids, alkalis, oxides ng magnesium, calcium, zinc:

Ang reaksyon ng hydrolysis ng mga taba ay nababaligtad. Gayunpaman, sa pakikilahok ng alkalis, umabot ito sa halos dulo - binago ng alkalis ang mga nagresultang acid sa mga asing-gamot at sa gayon ay tinanggal ang posibilidad ng pakikipag-ugnayan ng mga acid na may gliserin (reverse reaction).

Ang mga taba ay isang kinakailangang bahagi ng pagkain. Malawakang ginagamit ang mga ito sa industriya (paggawa ng gliserin, fatty acid, sabon).

Mga sabon at detergent

Sabon- ito ay mga asin ng mas mataas na carboxylic acid. Pangunahing binubuo ang mga tradisyonal na sabon ng pinaghalong palmitic, stearic at oleic acid. Nabubuo ang mga sodium salt solid na sabon, potassium salts - mga likidong sabon.

Ang mga sabon ay nakuha sa pamamagitan ng hydrolysis ng mga taba sa pagkakaroon ng alkalis:

triglyceride stearic glycerin sodium stearate

Mga acid (tristearine)(sabon)

Samakatuwid ang reaksyon, ang kabaligtaran ng esterification, ay tinatawag na reaksyon saponification,

Ang saponification ng mga taba ay maaari ding mangyari sa pagkakaroon ng sulfuric acid ( acid saponification). Gumagawa ito ng gliserol at mas mataas na mga carboxylic acid. Ang huli ay na-convert sa mga sabon sa pamamagitan ng pagkilos ng alkali o soda.

Ang mga panimulang materyales para sa paggawa ng sabon ay mga langis ng gulay (sunflower, cottonseed, atbp.), Mga taba ng hayop, pati na rin ang sodium hydroxide o soda ash. Ang mga langis ng gulay ay paunang ginagamot hydrogenation, ibig sabihin, sila ay na-convert sa solid fats. Ginagamit din ang mga fat substitutes - synthetic carboxylic fatty acids na may malaking molekular na timbang.

Ang paggawa ng sabon ay nangangailangan ng malaking dami ng hilaw na materyales, kaya ang gawain ay kumuha ng sabon mula sa mga produktong hindi pagkain. Ang mga carboxylic acid na kailangan para sa paggawa ng sabon ay nakukuha sa pamamagitan ng oksihenasyon ng paraffin. Sa pamamagitan ng pag-neutralize ng mga acid na naglalaman ng mula 10 hanggang 16 carbon atoms bawat molekula, ang toilet soap ay nakuha, at mula sa mga acid na naglalaman ng mula 17 hanggang 21 carbon atoms, laundry soap at sabon para sa mga teknikal na layunin ay nakuha. Ang parehong sintetikong sabon at sabon na gawa sa mga taba ay hindi malinis na mabuti sa matigas na tubig. Samakatuwid, kasama ang sabon mula sa mga sintetikong acid, ang mga detergent ay ginawa mula sa iba pang mga uri ng hilaw na materyales, halimbawa, mula sa alkyl sulfates - mga asing-gamot ng mga ester ng mas mataas na alkohol at sulfuric acid.

Ang mga asing-gamot na ito ay naglalaman ng mula 12 hanggang 14 na carbon atoms bawat molekula at may napakahusay na mga katangian ng paglilinis. Ang mga kaltsyum at magnesium salts ay natutunaw sa tubig, at samakatuwid ang mga naturang sabon ay maaaring hugasan sa matigas na tubig. Ang mga alkyl sulfate ay matatagpuan sa maraming sabong panlaba.

Ang mga sintetikong detergent ay naglalabas ng daan-daang libong tonelada ng mga hilaw na materyales ng pagkain - mga langis at taba ng gulay.

Mga kumplikadong lipid.

Ito ay mga lipid na, sa hydrolysis, naglalabas ng alkohol at phosphoric acid, amino alcohols, carbohydrates..

Phospholipids - ang batayan ng phospholipids ay phosphatidic acid.

Ang Phospholipids ay bumubuo ng lipid matrix ng mga biological membrane.

Mga heterofunctional compound.

Kabilang sa mga heterofunctional compound ang hydroxy at oxo acids.

Mga hydroxy acid

Ang mga hydroxy acid ay nailalarawan sa pamamagitan ng presensya sa molekula, bilang karagdagan sa pangkat ng carboxyl, ng isang pangkat na O-H hydroxyl; ang kanilang pangkalahatang formula ay R(OH) n (COOH). Ang unang kinatawan ng mga organikong hydroxy acid ay hydroxyethanoic acid (hydroxyacetic, oxymethanecarboxylic, glycolic acid).

Ang pinakamahalaga sa mga hydroxy acid na kasangkot sa mahahalagang proseso ay:

Lactic (2-hydroxy-ethanecarboxylic acid, 2-hydroxypropanoic acid, hydroxypropionic acid)

malic (2-hydroxy-1,2-ethanedicarboxylic acid, hydroxysuccinic acid)

tartaric (1,2-dioxy-1,2-ethanedicarboxylic acid, dioxysuccinic acid)

sitriko (2-hydroxy-1,2,3-propanetricarboxylic acid)