Ang konsepto ng aromaticity.

Ang pangalang "mga aromatic compound" ay lumitaw nang hindi sinasadya, dahil sa ang katunayan na ang mga unang compound ng seryeng ito, na nakahiwalay sa mga natural na resin at balms, ay may kaaya-ayang aromatikong amoy.

Halimbawa, noong ika-16 na siglo, ang benzoic acid at benzyl alcohol ay nahiwalay sa benzoic resin; mula sa mapait na langis ng almendras - benzoaldehyde; mula sa tolu balsam - toluene; mula sa pine resin - cymol, atbp.

Nang maglaon ay natagpuan na ang parehong istraktura at Mga katangian ng kemikal Mayroon ding maraming iba pang mga sangkap na walang kaaya-ayang aromatikong amoy. Samakatuwid, ang pangalang "mga aromatikong sangkap" ay nawala ang orihinal na kahulugan nito.

Ang German chemist na si Kekule ang unang nakapansin na maraming mga aromatic compound sa mga ordinaryong pagbabagong-anyo ng kemikal ang nagpapanatili ng isang katangian ng cyclic group ng anim na carbon atoms at samakatuwid benzene, bilang pinakasimpleng kinatawan na may anim na miyembrong grupo, kinilala ito bilang ninuno ng mga aromatic compound.

Ang Benzene ay natuklasan noong 1825 ni Faraday, na naghiwalay nito mula sa condensed residues ng nag-iilaw na gas na nakuha mula sa uling. Tinukoy din ni Faraday na ang ratio ng carbon at hydrogen sa tambalang ito ay 1:1.

Noong 1834, nakuha ni E. Mitcherley, sa pamamagitan ng pag-init ng mga asing-gamot ng benzoic acid (isang sangkap na nakahiwalay sa mga natural na aromatic resin), nakuha ang parehong tambalan at binigyan ito ng pangalang gasolina. Gayunpaman, kalaunan ay iminungkahi ni J. Liebig na tawagan ang sangkap na ito na benzene.

Noong 1845, inihiwalay ni Hoffmann ang benzene mula sa distillation ng coal tar.

Ang Benzene at isang bilang ng mga homologue nito, at pagkatapos ay isang malaking grupo ng iba pang mga compound, sa lalong madaling panahon pagkatapos ng kanilang pagtuklas, ay inilaan sa pangkat ng mga aromatic compound, dahil mayroon silang mga espesyal na "mabango na katangian":

Ang benzene, sa kabila ng malalim na "unsaturation" nito (C 6 H 6), ay madaling pumasok sa mga kakaibang reaksyon ng pagpapalit ng mga atomo ng hydrogen at mahirap na pumasok sa mga reaksyon ng karagdagan na katangian ng mga alkenes;

isa pang tampok na nagpapakilala sa mga aromatic compound mula sa alkenes ay ang kanilang mataas na katatagan, kadalian ng pagbuo sa isang malawak na iba't ibang mga reaksyon at ang paghahambing na kahirapan ng mga reaksyon ng oksihenasyon;

Sa wakas, ang mga katangian ng ilang mga derivatives ng aromatic hydrocarbons ay napaka katangian:

Ang mga aromatic na amin ay hindi gaanong basic kaysa sa aliphatic amines;

Ang mga aromatic hydroxyl derivatives - phenols, ay may mas acidic na karakter kaysa sa mga alkohol;

Ang mga aromatic halogen derivatives ay sumasailalim sa mga reaksyon ng pagpapalit na mas mahirap kaysa sa mga aliphatic.

Ang kabuuan ng mga nakalistang katangian ay ang "chemical criterion" sa tulong kung saan ang pag-aari ng isang partikular na sangkap sa mga aromatic compound, ang "aromatic character" nito ay natukoy.

2. Pagbuo ng mga ideya tungkol sa istruktura ng benzene. Ang formula ni Kekule.

Ang structural formula ng benzene bilang isang cyclohexatriene system ay unang iminungkahi noong 1865 ng isang German chemist. A. Kekule.

Ayon kay Kekula, ang benzene ay saradong sistema na may tatlong conjugated double bond - cyclohexatriene-1,3,5.

Ang formula ni Kekule ay wastong sumasalamin sa:

1) elementong komposisyon, ang ratio ng carbon at hydrogen atoms (1:1) sa benzene molecule;

2) ang equivalence ng lahat ng hydrogen atoms sa isang benzene molecule (mono-substituted benzenes ay walang isomer - C 6 H 5 CH 3, C 6 H 5 Cl).

Gayunpaman, ang formula na ito ay hindi nakakatugon sa marami sa mga katangian ng benzene:

1) pagiging, ayon sa formula ng Kekule, isang pormal na unsaturated system, ang benzene sa parehong oras ay pumapasok nang nakararami sa mga reaksyon ng pagpapalit kaysa sa mga reaksyon ng karagdagan. Bakit hindi binabawasan ng benzene ang tubig ng bromine?

2) hindi maipaliwanag ng formula na ito ang mataas na katatagan ng singsing ng benzene;

3) batay sa formula ng Kekule, ang benzene ay dapat magkaroon ng dalawang ortho isomer. Gayunpaman, isang ortho isomer lamang ang kilala.

4) at, sa wakas, hindi maipaliwanag ng formula ni Kekule ang pagkakapantay-pantay ng mga distansya sa pagitan ng mga carbon atom sa isang tunay na molekula ng benzene.

Upang makaahon sa kahirapan na ito, pinilit ni Kekule na aminin ang posibilidad ng patuloy na pagbabago sa posisyon ng dobleng mga bono sa molekula ng benzene at iniharap. teorya ng "oscillation" ayon sa kung saan ang mga dobleng bono ay hindi naayos sa isang lugar:

Kaugnay nito, ang konsepto ng "aromatic compounds" at "aromatic properties" ay nakakuha ng ibang kahulugan.

Ang mga aromatic steel compound ay kinabibilangan ng mga compound na naglalaman ng anim na miyembro na cyclic group na may tatlong double bond (benzene ring) at may mga espesyal na katangiang pisikal at kemikal.

Ang mga kontradiksyon sa pagitan ng pormal na "unsaturation" at kakaibang pisikal at kemikal na mga katangian ay ipinaliwanag lamang ng quantum organic chemistry.

Ang Benzene ay may kakaibang amoy; ang mga singaw nito ay nakaka-asphyxiating at maging carcinogenic; ito ay nasusunog, naglalabas ng kahanga-hangang itim na usok; ang pormula nito, gaya ng sinasabi sa atin ng mga aklat-aralin, ay C 6 H 6, kung saan anim na carbon atoms ang bumubuo ng singsing, o "cycle". Sa iba pang mga kahanga-hangang katangian (tulad ng pagiging batayan ng maraming tina, pamatay-insekto, pampasabog at plastik), ito ay kasing-aninag ng tubig, kaya ang isang bagay na salamin na nahuhulog sa benzene ay nagiging ganap na hindi nakikita! Ngunit hindi lang iyon: ang maliit na mahiwagang likidong ito ay may malayo sa walang kuwentang kuwento. Napuno ng paliwanag sa istruktura nito ang mga salaysay noong kalagitnaan ng ika-19 na siglo at patuloy na namamangha hanggang ngayon. Isipin lamang: ito ay binuksan sa isang panaginip!

Inilapit ko ang upuan ko sa apoy at nakatulog ako. Muli ay nagsimulang umikot ang mga atomo sa harap ng aking mga mata.<…>Mahabang kadena, kadalasang mahigpit na pinagtagpi, patuloy na gumagalaw, nakapulupot at umuunlad na parang ahas. Ngunit ano ito? Hinawakan ng isa sa mga ahas ang buntot nito at umikot sa harap ng aking mga mata, na para bang tinutukso ako. Nagising ako sa isang kutob ko...

Ang lalaking "nakita" sa isang panaginip ang formula para sa benzene, na hinahanap ng lahat ng kanyang mga kasamahan sa loob ng maraming taon, ay pinangalanang Friedrich August Kekule. Sa panahong iyon (1865), nang ang mga chemist ay nagdedebate ng mga atomo, na itinuturing ng ilan na umiiral sa katotohanan, at ang iba ay isang maginhawang abstraction na pang-agham, pinili ni Kekule: hindi lamang niya nakilala ang katotohanan ng mga ito, ngunit patuloy ding nakita ang mga ito sa kanyang mga panaginip. , gamit ang iyong panloob na mata. At sa totoo lang, hindi ito ang unang beses na nangyari ito sa kanya. Pitong taon bago nito, sumayaw na ang mga atom sa harap ng kanyang mga mata habang nakasakay siya sa isang omnibus sa mga lansangan ng London. Pagkatapos ay napagpasyahan niya na ang mga atomo ng carbon ay maaaring konektado sa mahabang kadena, sa gayon ay inilalagay ang mga pundasyon (isinasaalang-alang ang apat na mga bono kung saan ang carbon ay maaaring mag-ugnay sa mga kapitbahay nito) organikong kimika. Nakamit ng agham na ito ang hindi pa nagagawang tagumpay sa pagtatapos ng ika-19 na siglo, dahil sa wakas ay naging posible ang pag-synthesize ng mga organikong sangkap at ipinakita na ang mga nabubuhay na nilalang ay hindi nabubuhay dahil, gaya ng dati nang pinaniniwalaan, sila ay "hininga sa buhay."

Maaaring nakakagulat na ang mga chemist ay naglakbay mula sa kadena patungo sa pag-ikot nang sabay-sabay nang ang mga tao ay natutong mag-pedal ng bisikleta: ang unang chain drive ay naimbento noong 1869... Hindi gaanong nakakagulat ang idyllic na larawan na pinagsasama ang isang ahas sa mansanas ni Newton. Ngunit seryoso, hindi mahirap isipin ang galit ng mga naniniwala sa Diyos nang higit pa kaysa sa mga atomo sa medyo kulay-abo na mga pahayag ng mga chemist, kung saan direktang sumunod ang kalabisan ng Banal na interbensyon sa paglikha ng buhay. Bukod dito, ang pangarap ng lumikha ng organikong kimika ay ganap na esoteriko. Ang isang ahas na kumagat sa kanyang buntot ay Ouroboros, isang simbolo ng pagkakaisa ng bagay at ng Uniberso, ang sagradong siklo ng paglikha, kung saan ang henerasyon ay humalili sa paglamon. Sa madaling salita, ito ay isang imahe na malapit na nauugnay sa sikat na "lahat sa lahat," at gayundin, kung gusto mo, sa "at kabaligtaran," na nagpapakilala ng kinakailangang paglilinaw.

Ngunit, kakatwa, hindi mga teologo ang nagsalita nang mas mahigpit laban sa panaginip ni Kekule, kundi ang mga chemist mismo. Walang tanong tungkol sa pagtatayo bagong agham, galing lang na may malaking kahirapan purified ng alchemical inheritance, batay sa panaginip ng isang ahas na kumagat sa buntot nito. Hindi niya namalayan, nahawakan ni Kekule ang isang maselang chord... na patuloy na tumutunog hanggang ngayon. Makalipas ang isang taon sa isang magazine na espesyalista sa Aleman Chemische Berichte Lumitaw ang isang guhit na naglalarawan ng dalawang singsing na benzene, na ang bawat isa ay binubuo ng anim na unggoy na macaque na nakahawak sa buntot. Pagkatapos nito, ang panaginip ay paulit-ulit na sumailalim sa mga katulad na pag-atake mula sa mga tapat na chemist: ang huling isa ay nagsimula noong 1985, nang italaga ng American Chemical Association ang isa sa mga taunang pagpupulong nito sa isyu ng benzene. Dalawang Amerikanong chemist ang nagsalita tungkol dito, na pinagtatalunan na hindi nakikita ni Kekule ang kanyang sikat na formula sa isang panaginip.

Ang kasaganaan ng natapong tinta at nasayang na papel para sa kapakanan ng ilang panaginip ay hindi maipaliwanag alinman sa pamamagitan ng pagtanggi sa alchemy, na, sa gusto man natin o hindi, ang ninuno ng kimika, o ng ilang uri ng teolohikong mahigpit, kaya mayroon tayong para maghanap ng ibang dahilan. Tulad ni Newton, na, sa pamamagitan ng paraan, ay gumugol ng mahabang buwan sa pagpapaypay sa kanyang mga alchemical furnace, si Galileo o Einstein, ang biyaya ay bumaba kay Kekul - bukod pa rito, ang biyaya sa mismong kahulugan na ibinigay ng mga sumusunod sa sinaunang esoteric na turo. Ang aklat na "La Fontaine on the Love of Science" ay isang klasiko ng alchemical literature, isinulat ito noong 1413 ng Valenciennes Jean de La Fontaine, at inilalarawan nito ang bawat punto kung paano bumababa ang kaalaman sa mga nagsisimula. Maaari mong tayaan na ang tanyag na alamat ng "nagmula na kaalaman" ay dito nagmula. Sa katunayan, apat at kalahating siglo bago si Kekulé, si Jehan ay hindi kukulangin sa pagkahilig mga panaginip ng propeta at dalawa at kalahating siglo bago pinahahalagahan ni Newton ang kasiyahan ng mga halamanan:

At pagkatapos kong kumain, nakatulog ako,
Nakaupo sa hardin na iyon;
At tila sa akin ngayon,
Matagal akong nakalimot,
Ang dahilan nito ay kasiyahan,
Ang ipinakita sa akin ng panaginip.

Sa isang panaginip, nakilala ni Jehan ang “dalawang magandang babae na malinaw ang mata,” ang Karunungan at Kaalaman. Ipinahayag nila sa kanya na:

Ang agham ay kaloob ng Diyos, at, walang alinlangan,
Ito ay ibinibigay lamang sa pamamagitan ng inspirasyon.
Eh di sige! Ito ay ibinigay ng Lumikha,
Pero lagi akong na-inspire ng mga tao.

Ang mga mabulaklak na talatang ito ay naglalaman ng isang bagay na hindi katanggap-tanggap para sa mga chemist ng kahapon at ngayon. Ang kawalan ng katarungan ng katotohanan na ang isang tao ay namamahala upang makahanap ng solusyon sa isang panaginip ("Bakit sila pinili ng mga anghel ng Tagapagligtas?" tanong ni Infeld), habang ang iba ay nagtatrabaho hanggang sa pawisan sila ng dugo, ngunit hindi maabot ang mga lupang pangako; ang mismong katotohanan na ang katotohanan ay malayang ibinibigay, kapag ito ay dapat na matamo lamang bilang resulta ng masusing gawain sa pagsasama-sama ng iba't ibang magkasalungat na datos, na naghahanap ng kahulugang nakatago sa mga ito. Ang agham ay ganap na binuo sa karanasan at katwiran, kahit na ipagpalagay natin - pagkatapos ng lahat, walang perpekto - na ang ilan sa mga ugat nito ay nakatago sa sagot ng alchemist.

Ang ahas ng Kekule ay sumikat dahil gumapang ito sa (mythical) na siwang na ito na naghihiwalay sa siyentipiko sa hindi makaagham. Ganap na tinatanggihan ang posibilidad na matutunan ang pangunahing katotohanan mula sa isang panaginip, ang mga chemist ay kumuha ng posisyon na dogmatiko gaya ng popular na karunungan, na hindi kailanman nagdududa sa Banal na paghahayag kahit isang sandali. Isang walang pagod na manggagawa at isang kumbinsido na rasyonalista, maliwanag na nagawa ni Kekule na samantalahin ang kanais-nais na kalagayan ng pag-iisip na nanggagaling sa kalahating pagtulog, kapag ang kamalayan ay dahan-dahang nawawala, kapag ang siyentipikong mahigpit, nababalot ng antok, ay unti-unting lumambot, kapag ang pamilyar na mga argumento ay nagbabago ng kaayusan sa isang hindi pangkaraniwang paraan, nahuhulog sa lugar tulad ng mga bahagi ng puzzle. Siyempre, ang katotohanan na ang isang tiyak na bilang ng mga problema - kemikal, matematika at iba pa - ay nalutas sa isang estado ng kalahating tulog ay mas interesado mula sa punto ng view ng pisyolohiya kaysa sa mga paghahayag. At kung ang mga hilig ay sumiklab sa kilalang-kilalang ahas na si Kekule, ito ay dahil lamang sa hangganan sa pagitan ng kamalayan at katawan o sa pagitan ng agham at katutubong karunungan kasing-ilap ng isang ahas na halos hindi nakatulog.

Mga Tala:

CERN - European Center para sa Nuclear Research sa Geneva. (Tinatayang Transl.)

Mga mensahe ng kimika (Aleman).

Pagsasalin ni V. S. Kirsanov.

Noong ika-17 siglo, ang German chemist na si Johann Glauber, na natuklasan din ang asin ni Glauber - sodium sulfate, ay nag-distill ng coal tar sa isang glass vessel at nakakuha ng isang timpla. mga organikong compound, na naglalaman ng isang kasunod na sikat na substansiya na tinatawag na... ngunit sulit na pag-usapan ito nang mas detalyado.

Nakatanggap si Glauber ng isang halo ng kung sino ang nakakaalam kung ano, ang komposisyon ng kung saan ang mga chemist ay naisip lamang makalipas ang dalawang daang taon. Ang pinag-uusapang sangkap ay unang nahiwalay sa indibidwal na anyo hindi isang chemist sa lahat, ngunit ang mahusay na physicist Michael Faraday mula sa nag-iilaw na gas (nakuha mula sa pyrolysis ng karbon, minahan sa kasaganaan sa England). Ngunit wala pa ring pangalan hanggang, noong 1833, isa pang Aleman ang naglinis ng asin ng benzoic acid at nakakuha ng purong benzene, na ipinangalan sa acid. Ang benzoic acid mismo ay nakukuha sa pamamagitan ng sublimation ng benzoic resin, o dewy insenso. Anong uri ng ibon ito? Ito ay isang insenso resin (isang medyo murang kapalit para sa totoong Middle Eastern insenso) na dahan-dahang dumadaloy mula sa isang hiwa sa puno ng Styrax benzoin tree, na katutubong sa Southeast Asia. Ang mga Arabo, na pinagkaguluhan ang Java sa Sumatra, ay tinawag itong luban jawi (Java insenso). Para sa ilang kadahilanan ang mga Europeo ay nagpasya na lu – ito ay isang artikulo, at ang natitirang stub ng salita ay ginawang "benzoin".

Nakakapagtataka na ang diksyunaryo ng Brockhaus at Efron ay nagsasaad na ang sangkap na ito ay dating tinatawag na "gasolina", tulad ng tinatawag nila ngayon na isang mamahaling likido, na nakuha, sa turn, sa pamamagitan ng distillation ng isa pang malapot na sangkap, dahil sa pagkakaroon ng kung saan hindi gaanong dugo. ay ibinuhos kaysa sa ibinubuhos ngayon ng gasolina sa umaalingawngaw na kawan ng mga sasakyan. Sa pamamagitan ng paraan, sa Ingles benzene ay tinatawag pa rin na "gasolina", at ang gasolina para sa mga kotse ay tinatawag na "petrol" (sa England) o "gas" (sa USA). Ayon sa mga may-akda, ang pagkalito na ito ay makabuluhang nakakagambala sa pagkakaisa ng uniberso.

Ang Benzene ay isa sa mga maalamat organikong bagay. Ang mga kawalan ng katiyakan tungkol sa istruktura ng molekula nito ay nagsimula kaagad pagkatapos na maitatag ang kemikal na gross formula nito C 6 H 6 . Dahil ang carbon ay tetravalent, malinaw na sa molekula na ito ay dapat mayroong doble o triple na mga bono sa pagitan ng mga carbon atom, kung saan isang hydrogen atom lamang ang nakakabit - anim sa anim, wala na tayo. Ang triple bond ay agad na tinanggihan dahil ang mga kemikal na katangian ng benzene ay hindi tumutugma sa anumang paraan sa mga katangian ng hydrocarbons ng serye ng acetylene na may tulad na mga bono. Ngunit mayroon ding mali sa double bond - noong 60s ng huling siglo, maraming benzene derivatives ang na-synthesize, na nakuha sa pamamagitan ng pagdaragdag ng iba't ibang mga radical sa lahat ng anim na atoms. At lumabas na ang mga atomo na ito ay ganap na katumbas, na hindi maaaring mangyari sa isang linear o kahit papaano ay branched na istraktura ng molekula.

Ang isa pang Aleman, si Friedrich August Kekule, ang naglutas ng bugtong. Ang pagkakaroon ng naging isang doktor ng kimika sa edad na 23, ang batang kababalaghan na ito sa wakas ay natukoy ang valence ng carbon bilang apat; Pagkatapos ay siya ang naging may-akda ng rebolusyonaryong ideya ng mga kadena ng carbon. Ang Kekule ay nararapat na ituring na "imbentor" ng organikong kimika, dahil ito ang kimika ng mga carbon chain (ngayon, siyempre, medyo lumawak ang konseptong ito).

Mula noong 1858, pinag-iisipan nang mabuti ni Kekule ang istruktura ng molekula ng benzene. Sa oras na iyon, ang parehong teorya ng istraktura ni Butlerov at ang mga pormula ni Loschmidt, na unang pinagsama batay sa teorya ng atomic, ay kilala na, ngunit walang gumana sa benzene. At pagkatapos ay lumitaw ang isang alamat - Nakita ni Kekula ang cyclic formula ng carbon sa isang panaginip. Ito ay isang napakagandang formula, kahit na dalawa, dahil maaari nating ayusin ang mga dobleng bono sa molekula sa iba't ibang paraan.

Ayon sa alamat, nakita ni Kekula ang isang ahas na gawa sa mga carbon atom na kumagat sa sarili nitong buntot. Sa pamamagitan ng paraan, ito ay isang sikat na pigura - ouroboros (mula sa Greek na "tail-eater"). Bagaman ang simbolo na ito ay may maraming kahulugan, ang pinakakaraniwang interpretasyon ay naglalarawan dito bilang isang representasyon ng kawalang-hanggan at kawalang-hanggan, lalo na ang paikot na kalikasan ng buhay: paghahalili ng paglikha at pagkawasak, buhay at kamatayan, patuloy na muling pagsilang at kamatayan. Edukado, na may perpektong kaalaman sa apat na wika mula pagkabata, si Kekule, siyempre, ay alam ang tungkol sa ouroboros.

Dito ang mga may-akda ay napipilitang gumawa ng ilang puna tungkol sa likas na katangian ng pag-iisip ng karaniwang tao, ang tinatawag na " karaniwang tao“, although sinong umamin na simple lang siyang tao? (Personal, hinding-hindi namin gagawin ito!) Kaya, pinangarap ni Kekula ang benzene. Mendeleev – Ang periodic table, isang anghel ang nagpakita kay Mesrop Mashtots sa isang panaginip alpabeto ng armenian, at Dante - ang teksto ng Divine Comedy. Sino pa ang nanaginip nito? Tila sa amin na ang gayong mga alamat ay sa paanuman ay nagpapalambing sa kawalang-kabuluhan ng karaniwang tao - pagkatapos ng lahat, ang lahat ay maaaring magkaroon ng panaginip, kabilang ako, ngunit ano nga ba ang isa pang tanong. Hindi na kailangang sabihin, nagtrabaho si Kekule sa pagtatatag ng pormula para sa benzene, na inilathala noong 1865, nang higit sa pitong taon araw-araw, pitong araw sa isang linggo, dahil halos imposibleng patayin ang iyong ulo sa katapusan ng linggo. Nagtrabaho si Mendeleev sa pag-uuri ng mga elemento sa loob ng isang dekada at kalahati! Ang konklusyon ay simple: hindi tayo dapat matulog, ngunit magtrabaho, na, sa pamamagitan ng paraan, isinulat ni Boris Pasternak tungkol sa: "Huwag matulog, huwag matulog, artist, / Huwag magpakasawa sa pagtulog, / Ikaw ay isang hostage. hanggang sa kawalang-hanggan / Nakuha ng panahon.”

Sa pamamagitan ng paraan, ang alamat ng pangarap ni Kekule ay inaawit sa mga tula ni Alexey Tsvetkov, kung saan ang makata (na minsang nag-aral sa Faculty of Chemistry sa Odessa University) ay sumasalamin sa lugar ng kimika sa ating buhay:

kung may pintor ay magpipintura siya sa mga langis

Lumilitaw ang isang ahas sa natutulog na si Friedrich Kekule

kinakagat ang sarili niyang buntot na nagmumungkahi

sa istraktura ng singsing ng benzene

Si Kekule mismo ay naka-cuirass helmet sa di kalayuan

tila napagod ito sa maikling pahinga

laban sa background ng isang pulang-pula na bukang-liwayway ay ipinahiwatig

sensitibong profile ng isang hobbled na kabayo

ngunit bago ang formula ay ipinahayag sa mundo

dapat may humarang sa isang halik

isang mahiwagang panaginip ng isang natural scientist sa kanya

isang sedan ang nadulas sa lalaking nakatulog sa bisperas

may lason na french apple

ang tinubuang-bayan ay nasa panganib na mawalan ng priyoridad

binalot ng ahas ang sarili sa isang singsing na carbon

valence bonds oscillate melodiously

ang misyon ay maaaring ipagkatiwala sa urania

muse ng kaugnay na disiplina dahil

ang kimika ay walang sariling

ngunit pakiramdam ko ay isang dalaga na may magaang hakbang mula sa likod ng mga puno

alegorya ng Germany hinalikan niya ang bayani

mahinang tinamaan ang espada sa balikat

at ang background ay tinatawag siyang Stradonits pareho

nadala sa isang mapang-akit na sayaw

baka sumali ang choir dito

Sa pamamagitan ng kahit na ganyan ang nakikita ko

bumubuhos ang mga lalaki sa entablado sa maraming tao

jamming plastic bags

isayaw ang kaluwalhatian ng kimika sa reyna ng mga agham

maybahay ng mustasa gas, diyosa ng phosgene

gayunpaman, ang pagpipinta ay matagal nang walang kapangyarihan

ito ay mas katulad ng ballet libretto

Ang larawan ay medyo madilim, upang ilagay ito nang tahasan, ngunit ang mga may-akda ay kumbinsido na ang mataas na tula ay nagpapaliwanag, kahit na ito ay may kinalaman sa pinakamadilim na mga paksa.

Bumalik tayo sa ating benzene. Sa pangkalahatan, hindi nagustuhan ng mga kasamahan ni Kekule ang katotohanan na ang dalawang formula ay maaaring italaga sa parehong sangkap. Kahit papaano hindi ito tao, ibig sabihin, hindi ito kemikal kahit papaano. Hindi sila nakabuo ng anuman, kahit na ang formula para sa benzene sa anyo ng isang three-dimensional na Ladenburg prism. Gayunpaman, tandaan na ang lahat ng iba pang mga formula sa figure na ito ay paikot, iyon ay, nalutas na ni Kekule ang pangunahing problema.

Ang mga kemikal na reaksyon ng benzene na may iba't ibang mga sangkap ay hindi nakumpirma ang kawastuhan ng alinman sa mga formula na ito, kailangan naming bumalik sa benzene a la Kekule, ngunit may ilang karagdagan - naisip nila na ang mga dobleng bono ay tumalon mula sa isang carbon atom patungo sa isa pa at ang dalawang formula ng Kekule na iyon ay agad na nagbabago sa isa't isa, o, upang gumamit ng isang espesyal na termino, mag-oscillate.

Nang hindi hinahayaan na gumala ang ating mga iniisip sa puno ng storax benzoin, ibalangkas natin ang kasalukuyang kalagayan sa molekula ng ating heksagonal na kagandahan. Wala nang double bonds dito kaysa sa mga unggoy na magkahawak kamay. Ang mga carbon atom sa eroplano ay konektado sa pamamagitan ng ordinaryong solong mga bono. At sa ibaba at sa itaas ng eroplanong ito ay may mga ulap ng tinatawag na pi bond, na ginagawang magkapareho ang mga kakayahan sa kemikal ng bawat isa sa 6 na carbon atoms. Hindi kami nagsusulat ng isang aklat-aralin tungkol sa kimika, ngunit kami ay nagsasaya sa abot ng aming makakaya (na kung ano ang aming taos-pusong naisin para sa mahal na mambabasa), kaya ang mga interesado lalo na ay maaaring bumaling sa anumang aklat-aralin sa organikong kimika, kahit isang paaralan, para sa detalyadong impormasyon. Ang molekula ng benzene ay inilalarawan na ngayon ng ganito (ang singsing ay isa sa mga ulap na tila lumilipad sa itaas ng eroplano ng pahina ng ating aklat).

Ang Benzene ay ang pinakakilalang kinatawan ng tinatawag na mga aromatic compound, na (1) naglalaman ng singsing o mga singsing tulad ng benzene, (2) ay medyo matatag at (3) sa kabila ng pagiging unsaturated (ang pagkakaroon ng mga pi bond), sila ay madaling kapitan ng sakit. sa mga reaksyon ng pagpapalit sa halip na karagdagan. Kaya sabi ni Zarathustra, iyon ay, ang encyclopedia! Sa totoo lang, ang aromatic system (kung naniniwala ka sa parehong pinagmulan) ay espesyal na ari-arian ilang mga kemikal na compound, dahil sa kung saan ang singsing ng mga unsaturated bond ay nagpapakita ng abnormal na mataas na katatagan. Ang terminong "aromaticity" ay nalikha dahil ang unang naturang mga sangkap na natuklasan ay may kaaya-ayang amoy. Ngayon ito ay hindi ganap na totoo - maraming mga aromatic compound ang amoy medyo kasuklam-suklam.

Bakit kailangan natin ng benzene, maliban, siyempre, puro pag-usisa ng tao? Ibig sabihin, ano ang kinakain nito at kinakain ba ito? Ngunit seryoso, ang benzene ay isang nakakalason, walang kulay, nasusunog na likido, bahagyang natutunaw sa tubig at mahirap mabulok. Ginamit bilang isang additive sa panggatong ng motor, sa synthesis ng kemikal, bilang isang mahusay na solvent - kung minsan ay tinatawag na "organic na tubig", na maaaring matunaw ang anuman. Iyon ang dahilan kung bakit ito ay ginagamit upang kunin ang mga alkaloid mula sa mga halaman, taba mula sa mga buto, karne at mani, upang matunaw ang mga pandikit ng goma, goma, at anumang iba pang mga pintura at barnis.

Ang carcinogenicity ng benzene sa mga tao ay malinaw na naitatag. Bilang karagdagan, nagdudulot ito ng mga sakit sa dugo at nakakaapekto sa mga chromosome. Mga sintomas ng pagkalason: pangangati ng mauhog lamad, pagkahilo, pagduduwal, pakiramdam ng pagkalasing at euphoria (benzene toxicomania). Dahil sa mababang solubility ng benzene sa tubig, maaari itong umiral sa ibabaw nito sa anyo ng isang unti-unting evaporating film. Mga kahihinatnan ng panandaliang paglanghap ng puro benzene vapors: pagkahilo, kombulsyon, pagkawala ng memorya, kamatayan.

Natagpuan namin ang dalawang sanggunian sa benzene sa tula ng Russia. At sa totoo lang, pareho kaming binigo nila. Dito isinulat ng batang si Boris Kornilov (1932) ang tula na "Family Council". Tingnan mo, napakasiglang simula, napakagandang tula:

Ang gabi, na natatakpan ng maliwanag na barnisan,

nakatingin sa silid sa itaas sa pamamagitan ng bintana.

May mga lalaking nakaupo sa mga bangko -

lahat nakasuot ng tela.

Yung pinakamatanda, galit na galit

pinipigilan ng kalungkutan sa pulang sulok -

hugasan ang mga kamay gamit ang benzene,

humiga sila sa kanyang kandungan.

Ang mga paa ay kasing tuyo ng mga troso

ang mukha ay may guhit sa takot,

at ang mabilis na langis ay makinis

nagyeyelo sa buhok.

Ito ay isang masamang kamao sa mga anak na lalaki. Para sa ilang kadahilanan, talagang hindi niya gusto na kukunin ng bagong gobyerno ang lahat ng kanyang ari-arian, at pagkatapos ay babarilin siya o, sa pinakamahusay, ipadala siya sa Siberia kasama ang kanyang pamilya. Alinsunod dito, inilalarawan siya ng may-akda bilang isang kontrabida ng operetta, na binaluktot ang kanyang mga mala-tula na kalamnan at hindi masyadong nag-aalala tungkol sa pagiging totoo ng mga detalye. Ang batang may-akda (25 taong gulang) sa ilang kadahilanan ay nag-iisip na ang tela ay isang tela para sa mga mayayamang kumakain ng mundo na nagpapadulas ng buhok ng mapagpakumbaba (iyon ay, mga hayop - ito ay dapat mantikilya). At hinuhugasan nila ang kanilang mga kamay ng benzene - alang-alang sa isang maliwanag na tula na may "galit siya", dahil malinaw na ang sangkap na ito ay hindi kailanman natagpuan sa nayon, at kahit na ang mga chemist ay hindi naghuhugas ng kanilang mga kamay dito - bakit sa lupa? Ngunit ano ang hindi mo maisusulat para sa kapakanan ng pagkakapare-pareho ng ideolohiya? Bukod dito, sa mga tuntunin ng enerhiya at imahe, ang mga tula na ito ay hindi masama. Ito ang dahilan kung bakit hindi pinaboran ang may-akda para sa mga tulang ito, ngunit inakusahan ng "mabangis na propaganda ng kulak." At pagkatapos, siyempre, binaril nila ako.

At ang dakilang Blok ay nagalit din sa amin noong una. Ang Benzene para sa kanya ay kasiyahan lamang para sa mga adik sa droga. Samantala, maaari lamang itong gamitin para sa mga layuning ito dahil sa matinding desperasyon; ito ay isang mahinang gamot at lubhang nakakalason. At ang mga tula ay tinatawag na "Kometa".

Binantaan mo kami sa huling oras,

Mula sa asul na kawalang-hanggan isang bituin!

Ngunit ang aming mga dalaga ay ayon sa mga atlas

Nagdadala sila ng sutla sa mundo: oo!

Ngunit gumising sila sa gabi na may parehong boses -

Bakal at makinis - mga tren!

Buong gabi ay nagbubuhos sila ng liwanag sa iyong mga nayon

Berlin at London at Paris

At hindi namin alam ang sorpresa

Sinusundan ang iyong landas sa pamamagitan ng mga bubong na salamin,

Ang Benzene ay nagdudulot ng kagalingan,

Kumakalat sa mga bituin ang posporo!

Ang ating mundo, kasama ang buntot ng paboreal na kumalat,

Tulad mo, puno ng kaguluhan ng mga pangarap:

Sa pamamagitan ng Simplon, dagat, disyerto,

Sa pamamagitan ng iskarlata na ipoipo ng makalangit na mga rosas,

Sa gabi, sa dilim - mula ngayon ay nagsusumikap sila

Ang paglipad ng isang kawan ng mga tutubi na bakal!

Banta, pagbabanta sa iyong ulo,

Ang mga bituin ay napakaganda!

Manahimik nang may galit sa likod mo,

Monotonous crack ng propeller!

Ngunit ang kamatayan ay hindi nakakatakot para sa isang bayani,

Habang tumatakbo ang panaginip!

Gayunpaman, pagkatapos ng maingat na pagbabasa ng tula na ito, nagsimulang maghinala ang mga may-akda na hindi ito isinulat nang walang kabalintunaan, dahil inihambing ng may-akda ang nakamamatay na kapangyarihan ng kometa sa ilang medyo pangmundo at kahit na bulgar na mga nagawa ng sangkatauhan ("mga bubong na salamin," pagbuburda. mga batang babae, "mga tren," "mga tutubi na bakal" at iba pa). Hindi nagkataon lamang na sa lahat ng mga palatandaang ito ng isang busog at nasisiyahang buhay, biglang lumalabas na ang ating mundo ay "nakalatag ang kanyang buntot na parang paboreal," kaya't ang "karahasan" ng kanyang "mga pangarap" ay nagsimulang tumunog sa halip. nagdududa. Posibleng benzene ang ipinasok sa halip na opyo para kutyain ang kawawang adik sa droga.

Sa mga kagiliw-giliw na derivatives ng aming bayani, itinuturo namin ang phenol, na sa sarili nitong paraan kemikal na istraktura kumakatawan sa benzene na may nakakabit na hydroxy group –OH. Ito ay dating tinatawag na carbolic acid o simpleng carbolic acid, na sa anyo may tubig na solusyon nagbibigay ng mahusay na disinfectant na likido. Sa unang pagkakataon, ang carbolic acid ay ginamit para sa pagdidisimpekta ng Ingles na doktor na si Joseph Lister kapag binibihisan ang mga pasyente na may mga kumplikadong bali (sa Amerika, ang Listerine mouthwash ay popular pa rin, bagaman wala na itong anumang carbolic acid). Hanggang noon, ang anumang kumplikadong sugat ay halos palaging kumplikado ng impeksyon, at sa mga pagputol ng mga paa, ang impeksiyon ay halos hindi maiiwasan. Ang appendicitis ay itinuturing na isang nakamamatay na sakit - ang ngayon ay simpleng operasyon upang alisin ang apendiks na kadalasang nauuwi sa extus letalis. Ang one-legged English na pirata na si John Silver mula sa sikat na nobela ni Robert Louis Stevenson na “Treasure Island” ay isang himala ng British medicine noong ika-18 siglo. Sa katunayan, sa mga naturang operasyon, isa lamang sa dalawampung pasyente ang nakaligtas nang maayos. Sinisira ng carbolic acid ang tissue sa paligid ng sugat, ngunit pinapatay din ang bacteria na nasa loob nito, kaya nakakagulat na mabilis na nakarekober ang mga pasyente ni Lister. Pagkatapos ay sinimulang i-spray ni Lister ang operating room ng sangkap na ito. Simula noon, isang solusyon ng carbolic acid ang ginamit para disimpektahin ang mga lugar, damit at marami pang iba. Sa parehong Una at Ikalawang Digmaang Pandaigdig, ang carbolic acid ay ginamit nang malawak sa field surgery, pangunahin dahil sa kakulangan ng iba, mas advanced. mga disimpektante. Ngayon mas gusto nila ang panloob antiseptics– pangunahin ang mga sulfonamide at antibiotics. At naiwan tayo sa "daungal ng isang carbolic guitar" - ito ang isinulat ni Mandelstam noong 1935, na naalala ang pag-strum ng isang Hawaiian na gitara, na nilalaro ng makata na si Kirsanov sa likod ng "murang pader" ng kanyang "masamang tirahan sa Moscow" (habang umiral pa rin ito).

Tapusin natin ang kabanatang ito sa pagsasabing noong 1978 isang compound ang na-synthesize na matatawag na "superbenzene." Ito ay isang hydrocarbon na binubuo ng 12 condensed together mga singsing ng benzene sa hugis ng isang macrocyclic hexagon. Sa isa sa mga kongreso ng kemikal, ang sangkap na ito ay taimtim na pinangalanang "kekulen" - ito ay malinaw sa karangalan kung kanino.

At kung - maging tapat tayo! – may kahinaan tayo para sa benzene dahil sa pagiging sopistikado ng istraktura nito, kung gayon ang kekulen ay mas karapat-dapat. madamdaming pag-ibig, hindi bababa sa mga fullerenes na inilarawan sa kabanata sa carbon.

Kaya, ngayon ay Sabado, Hulyo 22, 2017, at tradisyonal kaming nag-aalok sa iyo ng mga sagot sa pagsusulit sa format na "Tanong at Sagot". Nakatagpo kami ng mga tanong mula sa pinakasimple hanggang sa pinaka kumplikado. Ang pagsusulit ay napaka-interesante at medyo sikat, tinutulungan ka lang namin na subukan ang iyong kaalaman at tiyaking napili mo ang tamang sagot sa apat na iminungkahi. At mayroon kaming isa pang tanong sa pagsusulit - Ano ang pinangarap ng chemist na si Kekula at nakatulong sa kanya na matuklasan ang formula para sa benzene?

• A. nawala singsing sa kasal
  B. sirang pretzel
  C. kulot na pusa
  D. ahas na kinakagat ang sariling buntot

Ang tamang sagot ay D – Isang ahas na kinakagat ang sariling buntot.

Ang chemist na si F.A. Kekule, na natuklasan ang formula ng benzene, ay pinangarap ang prototype nito sa anyo ng isang ahas na kumagat sa sarili nitong buntot - isang simbolo mula sa sinaunang mitolohiya ng Egypt. Pagkatapos ng paggising, ang siyentipiko ay hindi na nag-alinlangan na ang molekula ng sangkap na ito ay may hugis ng singsing.
Ouroboros – pangunahing simbolo alchemy

Benzene C6H6, PhH) - organiko tambalang kemikal, walang kulay, likido na may kaaya-ayang matamis na amoy. Mabangong hydrocarbon. Ang Benzene ay isang bahagi ng gasolina, malawakang ginagamit sa industriya, at isang hilaw na materyal para sa paggawa ng mga gamot, iba't ibang plastik, sintetikong goma, at mga tina. Bagama't bahagi ng krudo ang benzene, ito ay na-synthesize sa isang pang-industriya na sukat mula sa iba pang mga bahagi nito. Nakakalason, carcinogen.

Mayroong isang alamat na nagtrabaho si Dmitry Mendeleev nang tatlong araw nang walang tulog, at nang ipikit niya ang kanyang mga mata, nakita niya. periodic table mga elemento ng kemikal. Natulala siyang nagising at inilipat ang lahat mula sa memorya hanggang sa papel. Totoo, si Mendeleev mismo ay tinatrato ang kamangha-manghang alamat na ito nang may kabalintunaan. "I've been thinking about it for maybe twenty years, and you decided: Umupo ako doon at biglang... handa na," sabi niya. Ngunit alam pa rin ng kasaysayan ang mga kaso kung kailan makikinang na ideya talagang dumating sa kanilang mga tagalikha sa isang panaginip.

1. Teorya ng relativity

Ang mga magagandang ideya ay dumating sa maliwanag na ulo ni Albert Einstein kahit na siya ay natutulog. Isa sa mga ideyang ito ay ang teorya ng relativity. Sa kanyang panaginip nakita niya ang isang kawan ng mga baka na nakatayo malapit sa isang electric fence. Binuksan ng magsasaka ang agos, at sa sandaling iyon ang mga baka ay sabay na tumalon palayo sa bakod. Ngunit ang magsasaka, na nanood ng larawang ito mula sa kabilang panig ng bukid, ay nakakita ng ibang bagay na medyo naiiba - ang mga hayop ay sunod-sunod na tumatalbog, tulad ng isang "alon" ng mga tagahanga sa mga kinatatayuan. Sa umaga, nagsimulang mag-isip si Einstein tungkol sa kanyang panaginip at napagtanto na ang parehong kaganapan ay mukhang iba depende sa anggulo ng view - sa pagpapapangit ng oras at espasyo.

2. Terminator

Noong 1981, halos walang sinuman sa Hollywood ang nakakaalam tungkol kay James Cameron, at pagkaraan ng tatlong dekada ay naging direktor siya ng dalawa sa mga pelikulang may pinakamataas na kita sa kasaysayan ng sinehan. Sa simula nito malikhaing karera hindi niya lang alam kung ano ang isusulat sa kanya. Ang kaso ang nagpasya sa lahat. Habang nasa Roma, nagkasakit si Cameron, at sa isang semi-delirium ay nakakita siya ng kakaibang larawan - isang robot ang ipinanganak mula sa isang pagsabog. Siya ay pinutol sa kalahati, armado ng mga kutsilyo at sinusubukang abutin ang babae. At bagama't nakaramdam ng kasuklam-suklam si Cameron, nagawa niyang i-record ang kanyang panaginip, at nang bumalik siya sa States, nilikha niya ang karakter na nagbigay sa kanya ng katanyagan - ang Terminator.

3. "Kahapon"

Isa sa pinaka mga sikat na kanta Isinulat ni Paul McCartney ang Beatles sa kanyang pagtulog. Ganito ang sinabi ng mismong musikero tungkol dito sa isa sa kanyang mga panayam: “I’m sure that real insight comes when you’re not looking for it. "Kahapon," na naging isa sa pinakasikat na kanta sa mundo, narinig ko sa panaginip. Matagal akong nagdurusa sa nakakapagod na mga pagtatangka na magsulat ng isang bagay na tulad nito, isang uri ng malungkot na kanta na magiging iba sa lahat ng naisulat ko noon. Ang ideya ay umiikot sa aking ulo, at sa isang panaginip, malamang na gumana ang hindi malay. Nagising ako sa himig na ito!"

4. Makinang panahi

Ang makinang panahi ay naimbento noong 1845 matapos magkaroon ng isang phantasmagoric na panaginip si Elias Howe. Para siyang binihag ng mga lalaking may mga sibat at gusto siyang patayin. Napansin niya ang mga butas sa dulo ng kanilang mga sibat. Ang ideyang ito ay naging nawawalang link sa paglikha ng makinang panahi.

5. Sistema ng nerbiyos

Noong unang bahagi ng ika-20 siglo, naisip ng mga siyentipiko na ang impormasyon sa pagitan ng mga neuron ay ipinadala sa pamamagitan ng mga electrical impulses. Ngunit kahit papaano ay nanaginip si Dr. Otto Levi hindi pangkaraniwang panaginip, na isinulat niya sa papel habang kalahating tulog. Sa umaga, pagkatapos basahin muli ang kanyang mga tala, napagtanto ni Levi na ang gawain sistema ng nerbiyos batay sa mga reaksiyong kemikal. Ang pagtuklas na ito ay nagdulot sa kanya ng Nobel Prize.

6. Planetaryong modelo ng atom

Noong 1913, ang Danish na siyentipiko na si Niels Bohr ay nanaginip na natagpuan niya ang kanyang sarili sa Araw. Ang mga planeta ay umikot sa kanila nang napakabilis. Sa paggising, lumikha siya ng isang planetaryong modelo ng istraktura ng mga atomo, kung saan kalaunan ay natanggap niya ang Nobel Prize.

7. “The Persistence of Memory” ni Salvador Dali

"The Persistence of Memory" - isa sa mga pinakatanyag na pagpipinta ng artist na si Salvador Dali - ayon sa artist, "dumating" sa kanya sa isang panaginip. "Ito ang sagisag ng aking panaginip sa canvas," sabi ni Dali nang higit sa isang beses.

8. DNA

Sa kalagitnaan ng ika-20 siglo, nakita ng Amerikanong siyentipiko na si James Watson ang dalawang magkakaugnay na ahas sa isang panaginip. Ito ang nagtulak sa kanya na magkaroon ng ideya ng hugis at istraktura ng DNA.

9. Balm para sa paglaki ng buhok

Si Madame CJ Walker ay kilala bilang unang babaeng milyonaryo sa mundo. Gumawa siya ng kanyang kapalaran sa unang bahagi ng ika-20 siglo mula sa mga pampaganda. Sinabi ni CJ Walker na sa isang panaginip isang estranghero ang dumating sa kanya at sinabi sa kanya ang recipe para sa isang lunas para sa mabilis na paglaki buhok. Ang tool na ito ang nakatulong sa kanya na kumita ng pera.

10. Benzene

Ang chemist na si Friedrich Kekule ay nagkaroon ng panaginip tungkol sa formula para sa benzene. Naalala niya: “Nanaginip ako ng dalawang ahas. Parang nabigla, pinanood ko ang kanilang sayaw, nang biglang hinawakan ng isa sa mga “ahas” ang buntot nito at mapanuksong sumayaw sa harap ng aking mga mata. Na parang tinusok ng kidlat, nagising ako: ang istraktura ng benzene ay isang saradong singsing!

Nangyayari na hindi lamang mga siyentipiko ang kumikilos bilang mga imbentor. Kaya, sa mundo mayroong, sa pinakamababa, .