dami

1. Maaaring gamitin ang alkaline hydrolysis reactions upang mabilang ang lahat ng gamot. Para sa mga ito, ang isang labis na 0.5 M sodium hydroxide solution ay kinuha at ang mga paghahanda ay hydrolyzed sa isang paliguan ng tubig na kumukulo sa ilalim ng reflux.

Ang labis ng titrated alkali solution ay titrated na may 0.5 M hydrochloric acid solution.

1.1. GF X - para sa methyl salicylate at phenyl salicylate, ginagamit ang alkalimetric na paraan ng hydrolysis.

Ang labis na alkali at phenolate ay na-titrated ng bromcresol purple:

Tagapagpahiwatig - phenolphthalein

1.2. GF X - para sa acetylsalicylic acid, ang paraan ng alkalimetry ay ginagamit nang walang paunang hydrolysis - isang variant ng neutralisasyon ng libreng pangkat ng OH

Ang gamot ay dissolved sa neutralized at cooled sa 8-10°C ethanol at titrated na may 0.1 M NaOH solution (phenolphthalein ay isang indicator).

2. Bromatometric method ay ginagamit para sa salicylic acid esters (pagkatapos ng hydrolysis na may NaOH)

-3HBr

3. SPM kumpara sa karaniwang solusyon

UV spectroscopy para sa aspirin pagkatapos ng alkaline hydrolysis na may hydrogen peroxide. λmax=290 nm

4. Sa acelysin, ang glycine ay tinutukoy ng acidimetric na paraan ng non-aqueous titration na may perchloric acid.

Imbakan. Sa isang mahusay na saradong lalagyan, protektado mula sa liwanag.

Application:

1. Ang aspirin ay ginagamit nang pasalita bilang isang antirheumatic, anti-inflammatory, analgesic at antipyretic agent, 0.25-0.5 g, 3-4 beses sa isang araw.

2. Ang Phenyl salicylate ay ginagamit nang pasalita bilang isang antiseptiko para sa mga sakit ng bituka at daanan ng ihi, 0.3-0.5 g bawat isa. Besalol, Urobesal.

3. Ang methyl salicylate ay inireseta bilang isang antirheumatic, anti-inflammatory at analgesic para sa panlabas na paggamit sa anyo ng rubbing (kung minsan ay may halong chloroform at fatty oils).

Ipinakita ng mga kamakailang pag-aaral na ang aspirin sa maliliit na dosis ay may antithrombotic effect, tk. pinipigilan ang pagsasama-sama ng platelet. Ang posibilidad ng paggamit nito sa kumbinasyon ng ilang mga amino acid para sa parenteral administration ay ipinakita.

Salicylic acid amides

Osalmid (oxaphenamide) Osalmid Oxaphenamidum

P- oxyphenyl salicylamide

puti o maputi-lilak na pulbos, walang amoy. Kaya pl. = 175-178°C

Resibo:

phenyl salicylate n- aminophenol osalmide

Authenticity:

1. Ang mga reaksyon ay isinasagawa para sa phenolic hydroxyl na may FeCI 3 (solusyon sa alkohol), nabuo ang isang pulang-lila na kulay.

2. Ang amide group ay tinutukoy ng mga produkto ng hydrolysis sa isang acidic medium.

a) n- Ang aminophenol ay nakikilala sa pamamagitan ng reaksyon sa resorcinol sa isang alkaline na medium.

Phenyl salicylate Phenyl salicylate

Resibo.

Ang Phenyl salicylate (salol) ay isang ester ng salicylic acid at phenol. Ito ay unang nakuha ni M. V. Nenetsky noong 1886. Isinasaalang-alang ang nakakainis na epekto ng salicylic acid, hinahangad niyang makahanap ng isang gamot na, habang pinapanatili ang mga antiseptic na katangian ng phenol, ay hindi magkakaroon ng lason na ari-arian ng phenol at ang nakakainis na epekto ng acid. Sa layuning ito, hinarangan niya ang pangkat ng carboxyl sa salicylic acid at nakuha ang ester nito na may phenol. Ipinakita ng mga pag-aaral na ang phenyl salicylate, na dumadaan sa tiyan, ay hindi nagbabago, at sa alkalina na kapaligiran ng bituka ito ay saponified sa pagbuo ng mga sodium salt ng salicylic cyst at phenol, na may therapeutic effect. Dahil ang saponification ay nangyayari nang dahan-dahan, ang mga produkto ng salol saponification ay unti-unting pumapasok sa katawan at hindi naipon sa malalaking dami, na nagsisiguro ng mas mahabang epekto ng gamot. Ang prinsipyong ito ng pagpapasok ng makapangyarihang mga sangkap sa katawan sa anyo ng kanilang mga ester ay pumasok sa panitikan bilang "prinsipyo ng salol" ni M.V. Nentsky at pagkatapos ay ginamit para sa synthesis ng maraming mga gamot.

Ang phenyl salicylate ay nakuha sa synthetically. Ang pinakakaraniwan at tinatanggap na pamamaraan ay ang mga sumusunod:

Ang resultang paghahanda ay dinadalisay sa pamamagitan ng recrystallization mula sa alkohol.

Paglalarawan. Mga walang kulay na kristal na may kaunting amoy. Hindi matutunaw sa tubig. Natutunaw sa alkohol, chloroform at napakahusay sa eter. Dahil sa phenolic hydroxyl, natutunaw ito sa alkalis. Nagbibigay ng eutectic mixtures na may camphor, thymol, menthol. May napakababang punto ng pagkatunaw (42-43 0 С).

Mga reaksyon ng pagiging tunay.

1.1. Para sa phenolic hydroxyl. Ang reaksyon ay isinasagawa gamit ang isang solusyon ng FeCI 3 - kulay-lila.

1.2. Gamit ang reagent ni Mark, tulad ng iba pang mga phenol, ang gamot ay nagbibigay ng pulang kulay (auric dye)

1.3. Ang phenyl salicylate sa saponification ay bumubuo ng sodium salicylate at phenolate, na kinikilala ng kaukulang mga reaksyon.

Kung ang halo ay acidified pagkatapos ng saponification, ang libreng salicylic acid ay ilalabas sa anyo ng mga katangian na mala-karayom ​​na kristal. Ang mga kristal ay sinala at tinutukoy ang punto ng pagkatunaw.

Pagsubok sa kadalisayan. Ang kawalan ng mga impurities ng salicylic acid, sodium salicylate, phenol at ang maximum na nilalaman (ayon sa mga pamantayan) ng mga impurities ng chlorides, sulfates, mabibigat na metal ay tinutukoy.

Quantation.

1. Paraan ng saponification. Ang pamamaraan ay batay sa reaksyon ng alkaline hydrolysis. Ang sample ay pinakuluan sa isang prasko sa ilalim ng reflux na may isang tiyak na dami ng karaniwang solusyon sa NaOH para sa isang tiyak na oras. Pagkatapos palamigin ang pinaghalong reaksyon, ang labis na NaOH ay titrated na may karaniwang HCI solution (bromocresol purple indicator)

NaOH + HCI → NaCI + H 2 O

2. Paraan ng bromatometry back titration sa pamamagitan ng saponification products:

3. Paraan ng acidimetry para sa sodium salicylate na nabuo pagkatapos ng alkaline hydrolysis.

Pagkatapos ng saponification ng paghahanda na may indicator na methyl red, ang labis ng unbound alkali ay neutralized na may acid (hanggang sa isang malinaw na nakikitang kulay rosas na kulay). Kasabay nito, ang sodium phenolate, na na-hydrolyzed sa panahon ng titration, ay neutralized din. Ang sodium salicylate ay karagdagang titrated na may acid sa methyl orange sa pagkakaroon ng eter. Ang dami ng acid na ginamit para sa titration ng salicylate ay na-convert sa phenyl salicylate.

Aplikasyon. Ginagamit ito nang pasalita sa mga pulbos at tablet para sa mga sakit sa bituka.

Imbakan. Sa mahusay na tapon na mga garapon, maitim na salamin ang pinakamainam.

Kontrolin ang mga tanong para sa pagsasama-sama:

1. Anong reagent ang makakapag-iba ng phenyl salicylate sa acetylsalicylic acid?

2. Ano ang pangkalahatang paraan para sa quantitative determination ng phenyl salicylate at acetylsalicylic acid?

3. Anong mga produkto ang nabuo sa panahon ng acid hydrolysis ng acetylsalicylic acid?

Sapilitan:

1. Glushchenko N.N., Pletneva T.V., Popkov V.A. Chemistry ng parmasyutiko. M.: Academy, 2004.- 384 p. Sa. 221-228

2. State Pharmacopoeia ng Russian Federation / Publishing House "Scientific Center for Expertise of Medicinal Products", 2008.-704p.: ill.

Karagdagang:

1. State Pharmacopoeia 11th ed., No. 1-M: Medisina, 1987. - 336 p.

2. State Pharmacopoeia 11th ed., No. 2-M: Medisina, 1989. - 400 p.

3. Belikov V. G. Pharmaceutical chemistry. - 3rd ed., M., MEDpress-inform- 2009. 616 p: ill.

Mga elektronikong mapagkukunan:

1. Pharmaceutical library [Electronic na mapagkukunan].

URL: http://pharmchemlib.ucoz.ru/load/farmacevticheskaja_biblioteka/farmacevticheskaja_tekhnologija/9

2. Pharmaceutical abstracts - Pharmaceutical educational portal [Electronic na mapagkukunan]. URL: http://pharm-eferatiki.ru/pharmtechnology/

3. Computer support ng lecture. Disc 1CD-RW.

Ang phenyl salicylate ay na-hydrolyzed sa alkaline na kapaligiran ng bituka at naglalabas ng phenol at salicylic acid, na nag-denature ng mga molekula ng protina. Sa acidic na kapaligiran ng tiyan, ang phenyl salicylate ay hindi nasisira at hindi nakakainis sa tiyan (pati na rin ang esophagus at oral cavity). Nabuo sa maliit na bituka, ang salicylic acid ay may isang antipirina at anti-namumula na epekto, at ang phenol ay pinipigilan ang pathogenic na bituka microflora, ang parehong mga sangkap ay nagdidisimpekta sa daanan ng ihi, na bahagyang pinalabas ng mga bato mula sa katawan. Kung ihahambing sa mga modernong antimicrobial agent, ang phenyl salicylate ay hindi gaanong aktibo, ngunit ito ay mababa ang toxicity, at hindi rin nagiging sanhi ng dysbacteriosis at iba pang mga komplikasyon at kadalasang ginagamit sa pagsasanay sa outpatient.

Mga indikasyon

Patolohiya ng urinary tract (pyelitis, cystitis, pyelonephritis) at bituka (enterocolitis, colitis).
Paraan ng aplikasyon ng phenyl salicylate at dosis
Ang Phenyl salicylate ay kinukuha nang pasalita, 3-4 beses sa isang araw, 0.25-0.5 g (madalas na kasama ng mga astringent, antispasmodics at iba pang paraan).

Contraindications para sa paggamit

Hypersensitivity, pagkabigo sa bato.

Mga paghihigpit sa aplikasyon

Walang data.

Gamitin sa panahon ng pagbubuntis at paggagatas

Walang data.

Mga side effect ng phenyl salicylate

Mga reaksiyong alerdyi.

Pakikipag-ugnayan ng phenyl salicylate sa iba pang mga sangkap

Walang data.

Overdose

Walang data.

Pangalan ng kalakalan ng mga gamot na may aktibong sangkap na phenyl salicylate

Pinagsamang gamot:
Phenyl salicylate + [Racementhol]: Menthol 1 g, phenyl salicylate 3 g, vaseline oil 96 g;
Katas ng dahon ng Belladonna + Phenyl salicylate: Besalol.

Phenylsalicylate Phenylii salicylas

Isulat ang Latin na pangalan ng phenyl salicylate. Isulat ang graphical formula nito sa iyong kuwaderno.

Salungguhitan ang functional group na nagsasaad na ang phenyl salicylate ay isang ester.

Sa unang pagkakataon, ang phenyl salicylate ay nakuha ni M. V. Nenetsky (1886). Hinahangad niyang makahanap ng gamot na, habang pinapanatili ang mga antiseptic na katangian ng phenol, ay hindi magkakaroon ng nakakainis na epekto ng salicylic acid. Upang gawin ito, hinarangan niya ang pangkat ng carboxyl sa salicylic acid at natanggap ang ester nito na may phenol. Ang Phenyl salicylate, na dumadaan sa tiyan, ay hindi nagbabago, at sa alkaline na kapaligiran ng bituka ito ay hydrolyzed sa pagbuo ng mga sodium salts ng salicylic acid at phenol, na may therapeutic effect. Dahil ang hydrolysis ay mabagal, ang mga produkto ng hydrolysis ng phenyl salicylate ay unti-unting pumapasok sa katawan at hindi naiipon sa malalaking dami, na nagsisiguro ng mas mahabang epekto ng gamot. Ang prinsipyong ito ng pagpapakilala ng mga sangkap na may mga nakakainis na katangian sa katawan sa anyo ng kanilang mga ester ay pumasok sa panitikan bilang "prinsipyo ng salol" ng M.V. Nentsky at pagkatapos ay ginamit para sa synthesis ng maraming mga gamot.

Ang Phenyl salicylate ay kadalasang ginagamit sa paglalagay ng mga tabletas kapag kinakailangan para sa mga tabletas na dumaan nang hindi nababago sa tiyan at ilabas ang gamot sa mga bituka.

Ang phenyl salicylate ay nakuha sa synthetically.

Sumulat ng isang synthesis scheme at pangalanan ang mga intermediate na produkto:

Ayon sa mga sample ng gamot, pag-aralan ang mga pisikal na katangian: hitsura, amoy. Suriin ang solubility sa tubig, alkohol, eter, chloroform. Itala ang iyong mga natuklasan sa isang kuwaderno. Suriin sa pamamagitan ng pagtunaw

Mayroon bang phenyl salicylate sa sodium hydroxide? Magbigay ng paliwanag mula sa kemikal na pananaw.

Ang phenyl salicylate na may camphor, menthol, thymol ay bumubuo ng mga pinaghalong vutectic.

Ang natutunaw na punto ng phenyl salicylate ay 42-43°C.

Patunayan ang pagiging tunay ng phenyl salicylate.

1. Mag-react sa isang alkohol na solusyon ng phenyl salicylate: na may solusyon ng iron (III) chloride. Anong kulay ang sinusunod? Bakit isinasagawa ang reaksyon sa isang alcoholic medium?

2. Mag-react sa concentrated sulfuric acid na sinusundan ng pagdaragdag ng formalin. Anong kulay ang nakikita mo?

Ipaliwanag ang kimika ng reaksyon; anong papel ang ginagampanan ng sulfuric acid dito?

Bakit may amoy ng phenol?

Ano ang reaksyon ng formalin, na bumubuo ng kulay rosas na kulay (auric dye)?

Isulat ang mga equation ng mga reaksiyong kemikal.

3. I-dissolve ang tungkol sa 0.1 g ng gamot sa 5 ml ng sodium hydroxide, pakuluan ng 3 minuto, palamig, magdagdag ng hydrochloric acid, isang puting precipitate ang bumagsak at ang amoy ng phenol ay naramdaman.

Idagdag ang mga equation ng reaksyon:

Magsagawa ng quantitative determination ng phenyl salicylate (GPC).

Ilagay ang eksaktong tinimbang na bahagi ng paghahanda sa prasko, idagdag ang eksaktong dami ng titrated sodium hydroxide solution at init sa ilalim ng reflux sa isang paliguan ng tubig na kumukulo. Ipaliwanag kung anong proseso ang nangyayari.

Pagkatapos, titrate ang labis na sodium hydroxide na may hydrochloric acid hanggang sa isang matatag na dilaw na kulay ay ipinahiwatig ng indicator (bromocresol purple). Sumulat ng mga equation ng reaksyon.

Ipahiwatig ang paraan kung saan isinagawa ang quantitative determination.

Ano ang layunin ng gamot at bakit?

Resibo. Noong 1886, nag-synthesize si Nentsky ng salol. Ang "prinsipyo ng salol" ay ang pagpapakilala sa katawan ng mga irritant (salicylate - irritating, phenol - lason) na mga sangkap sa anyo ng isang ester at pagpapanatili ng ninanais na mga katangian - antiseptiko.

Paglalarawan. Puting mala-kristal na pulbos o maliliit na walang kulay na kristal na may kaunting amoy.

Solubility. Praktikal na hindi matutunaw sa tubig, natutunaw sa alkohol at mga solusyon sa caustic alkali, malayang natutunaw sa chloroform, napakadali sa eter.

Authenticity.

1) Ang gamot ay natunaw sa alkohol at isang patak ng ferric chloride solution ay idinagdag; lumilitaw ang isang kulay na violet (dahil sa phenolic hydroxyl).

2) Gamit ang reagent ni Mark. Magdagdag ng puro sulfuric acid at tubig sa paghahanda; amoy ng phenol. Pagkatapos ay idinagdag ang formalin; may lalabas na kulay pink.

3) Ang gamot ay na-oxidized na may alkali kapag pinainit, pinalamig at isang solusyon ng sulfuric acid ay idinagdag, isang precipitate ng salicylic acid ay nabuo, ang amoy ng phenol.