Органические кислоты - соединения алифатического или ароматического ряда, характеризующиеся наличием в молекуле одной или нескольких карбоксильных групп.

Алифатические кислоты:

летучие (муравьиная, уксусная, масляная и др.);

нелетучие (гликолевая, яблочная, лимонная, щавелевая, молочная, пировиноградная, малоновая, янтарная, винная, фумаровая, изовалериановая и др.)

Ароматические кислоты: бензойная, салициловая, галлоновая, коричная, кофейная, кумаровая, хлорогеновая и др.)

органический кислота углеродный окисление

Название	Структурная формула
Яблочная кислота
Винная кислота
Лимонная кислота
Щавелевая кислота
Изовалериановая кислота
Бензойная кислота
Салициловая кислота
Коричная кислота
Галловая кислота
о - кумаровая кислота
Кофейная кислота

Органические кислоты находятся в растениях главным образом в виде солей, эфиров, димеров и т.п., а так же в свободном виде, образуя буферные системы в клеточном соке растений.

Уроновые кислоты образуются при окислении спиртовой группы у 6-го углеродного атома гексоз; принимают участие в синтезе полиуронидов - высокомолекулярных соединений, построенных из остатков уроновых кислот (глюкуроновой, галактуроновой, маннуроновой и др.), так же к ним относятся пектиновые вещества, альгиновая кислота, камеди, некоторые слизи.

Количественное содержание органических кислот в растениях зависит от:

суточных и сезонных изменений;

видовой и сортовой принадлежности;

широты местности произрастания;

удобрений, поливов;

температуры;

степени зрелости;

условий хранения и др.

Органические кислоты и их соли хорошо растворимы в воде, спирте или эфире. Для выделения из растительного сырья проводят экстракцию эфиром при подкислении минеральными кислотами с последующим титриметрическим определением.

Применение органических кислот:

Фармакологически активные вещества (лимонная кислота, аскорбиновая кислота, никотиновая кислота);

биологически активные вещества (фитогормоны, ауксины, гетероауксины и др.);

пищевая промышленность (лимонная кислота, яблочная кислота);

в медицине, текстильной промышленности.

Fructus Oxycocci - плоды клюквы

Клюква болотная - вечнозелёный кустарничек.

Плод - сочная, темно-красная ягода разнообразной формы с сизоватым налетом, на вкус кислая.

Цветет в июне-июле, плоды созревают с конца августа до середины октября, сохраняясь на растениях до весны.

Клюква растет в лесной и тундровой зонах европейской части России, Сибири, Дальнего Востока, на Камчатке и Сахалине.

В России основные заготовки клюквы проводят в Ленинградской, Псковской, Новгородской, Тверской, Вологодской, Нижегородской, Кировской областях и республике Марий Эл, в Сибире по всей лесной зоне, на Дальнем Востоке - в Хабаровском крае и Амурской области.

Химический состав:

Органические кислоты 2-5 % (преобладают хинная и лимонная кислоты);

Хинная кислота

сахара (глюкоза, фруктоза, сахароза);

пектиновые вещества до 15 %, эфирные масла, витамин С, витамины группы В, каротиноиды, флавоноиды, дубильные вещества, свободные катехины, антоцианы и др.

Заготовка, первичная обработка и хранение

Собирают вручную с конца августа до снегопада, а так же ранней весной после схода снега.

Не допускаются незрелые плоды, которые снижают качество и влияют на сроки хранения.

Хранят в корзинках из прутьев или дранки при температуре меньше 10 оС в сухих, хорошо проветриваемых помещениях. Ягоды осеннего сбора можно хранить всю зиму.

Стандартизация: ГОСТ 19215-73

Внешние признаки

Ягоды могут быть свежими или примороженными без плодоножек, блестящие, сочные; могут быть влажными, но не выделять сок; запах слабый, вкус кислый.

Числовые показатели:

Недозрелые ягоды

для осеннего сбора < 5%

для весеннего сбора < 8%

для осеннего сбора < 5%

для весеннего сбора < 10%

органические примеси (съедобные плоды других растений) < 1%

плодоножки, веточки, мох листья

для осеннего сбора < 0,5%

для весеннего сбора < 1%

не допускаются примеси зеленых ягод клюквы, несъедобные и ядовитые плоды других растений, минеральные примеси.

Использование

Ягоды клюквы используют в свежем виде как лечебное средство и в пищевой промышленности. Как витаминные средства используют экстракты, отвары, морсы, кисели, сиропы.

Плоды клюквы усиливают действие антибиотиков и сульфаниламидных препаратов; проявляют антибактериальную и антимикробную активность.

Fructus Rubi idaei - плоды малины

Малина обыкновенная - колючий кустарник с двулетними надземными побегами. Плоды - малиново-красные шаровидно-конические многокостянки, состоящие из 30-60 плодиков.

Цветет в июне-июле, плоды созревают в июле-августе.

Малина обыкновенна имеет разорванный ареал, основной участок которого расположен в лесной и лесостепной зоне европейской части России и Западной Сибири. Предпочитает богатые влажные почвы.

Основные заготовки плодов проводят во всех областях лесной зоны европейской части России, на Украине, в Белоруссии, в Сибири по всей равнинной и лесостепной зоне, в горах Южной Сибири.

Наряду с малиной обыкновенной заготавливают плоды близких видой и разновидностей.

Химический состав:

Сахар до 7,5%

органические кислоты до 2% (яблочная, лимонная, салициловая, винная, сорбиновая кислота)

пектиновые вещества 0,45-0,73%

кислота аскорбиновая, витамины В2 , Р, Е

каротиноиды, антоцианы, флавоноиды, катехины, тритерпеновые кислоты, бензальдегид, дубильные вещества и др.

Сорбиновая кислота

Заготовка сырья, первичная обработка, сушка

Плоды собирают только в сухую погоду, вполне зрелыми, без цветоножек и цветоложа.

Собранные плоды очищают от листьев и веточек, а так же от непригодных плодов.

Сушат сырье после предварительного провяливания в сушилках при постепенном повышении температуры (30 -50-60 оС), разложив тонким слоем на ткани или бумаге и осторожно переворачивая.

Стандартизация: ГОСТ 3525-75

Числовые показатели:

Влаги не более 15%;

золы общей не более 3,5 %;

Хранение

Хранят в сухом, проветриваемом помещении. Срок хранения 2 года.

Использование

Применяются в виде настоев и сиропов как потогонное, жаропонижающее и отхаркивающее средство.

ОПРЕДЕЛЕНИЕ

Кислоты – электролиты, при диссоциации которых из положительных ионов образуются только ионы H + :

HNO 3 ↔ H + + NO 3 —

CH 3 COOH↔ H + +CH 3 COO —

Классификация кислот

Кислоты прежде всего классифицируют на неорганические и органические (карбоновые). Слабые кислотные свойства проявляют такие органические соединения как спирты и фенолы. Неорганические и карбоновые кислоты, в свою очередь, имеют свои собственные классификации. Так, все неорганические кислоты можно классифицировать:

• по числу атомов водорода, способных к отщеплению в водном растворе (одноосновные –HCl, HNO 2 , двухосновные –H 2 SO 4 , H 2 SiO 3 , трехосновные –H 3 PO 4)
• по составу кислоты (бескислородсодержащие – HI, HF, H 2 S и кислородсодержащие – HNO 3 , H 2 CO 3)

Карбоновые кислоты классифицируют:

• по числу карбоксильных групп (одноосновные – HCOOH, CH 3 COOH и двухосновные –H 2 C 2 O 4)

Физические свойства кислот

При н.у. большинство неорганических кислот существуют в жидком состоянии, некоторые – в твёрдом состоянии (H 3 PO 4 , H 3 BO 3).

Органические кислоты с числом атомов углерода до 3 представляют собой легкоподвижные бесцветные жидкости с характерным резким запахом; кислоты с 4-9 атомами углерода - маслянистые жидкости с неприятным запахом, а кислоты с большим количеством атомов углерода- твёрдые вещества, нерастворимые в воде.

Строение карбоксильной группы

ОПРЕДЕЛЕНИЕ

Карбоксильная группа — -COOH состоит из карбонильной группы — > С=O и гидроксильной группы –OH, которые оказывают взаимное влияние друг на друга. Неподеленная пара электронов атома кислорода в гидроксид-ионе смещена в сторону атома углерода карбонильной группы, что ослабляет связь –ОН и обусловливает наличие кислотных свойств (рис 1).

Рис. 1 Строение карбоксильной группы

Получение кислот

Неорганические и органические кислоты получают разными способами. Так, неорганические кислоты можно получить:

• по реакции кислотных оксидов с водой

  SO 3 + H 2 O = H 2 SO 4

• по реакции соединения неметаллов с водородом

  H 2 + S ↔ H 2 S

• по реакции обмена между солями и другими кислотами

  K 2 SiO 3 + 2HCl → H 2 SiO 3 ↓ + 2KCl

Органические кислоты получают путем:

• окисления альдегидов и первичных спиртов (в качестве окислителей выступают KMnO 4 и K 2 Cr 2 O 7)

  R – CH 2 –OH → R –C(O)H → R-COOH,

  где R – углеводородный радикал.

Химические свойства кислот

К общим химическим свойствам и органических и неорганических кислот относят:

— способность изменять окраску индикаторов, например, лакмус при попадании в раствор кислоты приобретает красную окраску (это обусловлено диссоциацией кислот);

— взаимодействие с активными металлами

2RCOOH + Mg = (RCOO) 2 Mg + H 2

Fe + H 2 SO 4(р — р) = FeSO 4 + H 2

— взаимодействие с основными и амфотерными оксидами

2RCOOH + CaO = (RCOO) 2 Ca + H 2 O

6RCOOH + Al 2 O 3 = 2(RCOO) 3 Al + 3H 2 O

2HCl + FeO = FeCl 2 + H 2 O

6HNO 3 + Al 2 O 3 = 2Al(NO 3) 3 + 3H 2 O

— взаимодействие с основаниями

RCOOH + NaOH = RCOONa + H 2 O

H 2 SO 4 + 2NaOH = Na 2 SO 4 + H 2 O

— взаимодействие с солями слабых кислот

RCOOH + NaHCO 3 = RCOONa + H 2 O + CO 2

CH 3 COONa + HCl = CH 3 COOH + NaCl

Специфические свойства неорганических кислот

К специфическим свойствам неорганических кислот относят окислительно-восстановительные реакции, связанные со свойствами анионов кислот:

H 2 SO 3 + Cl 2 + H 2 O = H 2 SO 4 + 2HCl

Pb + 4HNO 3(конц) = Pb(NO 3) 2 + 2NO 2 + 2H 2 O

Специфические свойства органических кислот

К специфическим свойствам органических кислот относят образование функциональных производных путем замещения гидроксильной группы (1, 2, 3, 4), а также галогенирование (5), восстановление (6) и декарбоксилирование (7).

R –C(O)-OH + PCl 5 = R –C(O)-Cl (хлорангидрид) + POCl 3 + HCl (1)

R –C(O)-OH + H-O-C(O)-R = R – C(O) – O – C(O) – R (ангидрид) (2)

CH 3 COOH + CH 3 -CH 2 -OH = CH 3 -C(O)-O-C 2 H 5 (этилацетат (сложный эфир)) + H 2 O (3)

CH 3 COOH + СH 3 –NH 2 = CH 3 -C(O)-NH-CH 3 (амид) + H 2 O (4)

CH 3 –CH 2 -COOH + Br 2 = CH 3 – CHBr –COOH + HBr (катализатор – P кр) (5)

R-COOH + LiAlH 4 (водный раствор, подкисленный HCl) = R-CH 2 -OH +AlCl 3 + LiCl (6)

CH 2 =CH-CH 2 -COOH = CO 2 + CH 2 =CH-CH 3 (7)

Примеры решения задач

ПРИМЕР 1

Задание	Напишите уравнения реакций по следующей схеме:
Решение	1) ЗС 2 Н 5 ОН + 4Na 2 CrO 4 + 7NaOH + 4H 2 O = 3CH 3 COONa + 4Na 3 2) СН 3 СООС 2 Н 5 + NaOH = CH 3 COONa + С 2 Н 5 ОН 3) 5С 2 Н 5 ОН + 4KMnO 4 + 6H 2 SO 4 = 5СН 3 СООН + 2K 2 SO 4 +4MnSO 4 + 11H 2 O 4) CH 3 COONa + C 2 H 5 I = СН 3 СООС 2 Н 5 + Nal 5) CH 3 COONa + HCl = СН 3 СООН + NaCl 6) СН 3 СООН + С 2 Н 5 ОН СН 3 СООС 2 Н 5 + Н 2 О (Воздействие H 2 SO 4)

ПРИМЕР 2

Задание	Определите массу пирита (FeS2), необходимую для получения такого количества SO3, чтобы при растворении последнего в растворе серной кислоты с массовой долей 91 % массой 500 г получить олеум с массовой долей 12,5 %.
Решение	Запишем уравнения реакций: 1) 4FeS 2 +11O 2 = 2Fe 2 O 3 +8SO 2 2) 2SO 2 +O 2 = 2SO 3 3) SO 3 +H 2 O = H 2 SO 4 Найдем молярные массы веществ, необходимых для дальнейших расчетов: M(H 2 O) = 18 г/моль; M(SO 3) = 80 г/моль; M(H 2 SO 4) = 98 г/моль; M(FeS 2) = 120 г/моль Масса воды в 100 г раствора серной кислоты (ω = 91 %) составит: 100 — 91 = 9,0 г v(H 2 O)=9/18 = 0,5 моль Из уравнения реакции (3) следует, что 1 моль SO 3 → 1 моль H 2 O → 1 моль H 2 SO 4 , т.е. 0,5 моль H 2 O прореагирует с 0,5 моль SO 3 и образуется 0,5 моль H 2 SO 4 Рассчитаем массу SO 3 m(SO 3)= 0,5 80 = 40 г Рассчитаем массу H 2 SO 4 m(H 2 SO 4)= 0,5 98 = 49 г Тогда общая масса H2SO4 составит m (H 2 SO 4) sum =91 + 49 = 140 г Для получения олеума (ω = = 12,5 %) на 140 г H 2 SO 4 потребуется SO 3: m(SO 3) = 12,5 140/87,5 = 20 г Таким образом, всего SO 3 расходуется m(SO 3) sum = (40 + 20) = 60 г v(SO 3) sum =60/80 = 0,75 моль Из уравнений реакций (2, 3) следует, что на образование 0,75 моль SO 3 расходуется v(FeS 2)= 0,75/2 = 0,375 моль m(FeS 2)=0,375 120 = 45 г
Ответ	Масса пирита 45 г.

Органические кислоты, как не трудно догадаться, – это органические вещества, проявляющие кислотные свойства. В их состав включают карбоновые кислоты, сульфоновые кислоты, а также некоторые другие. Карбоновые кислоты содержат карбоксильную группу -COOH, а сульфоновые содержат сульфогруппу с общей формулой SO 3 H.

Карбоновые кислоты

Карбоновыми кислотами называют производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько углеродных атомов образуют карбоксильную группу. Карбоновые кислоты классифицируются по основности (числу карбоксильных групп) и по виду радикала:

• Одноосновные предельные кислоты . Первый член гомологического ряда – муравьиная кислота HCOOH, далее уксусная (этановая) кислота CH 3 COOH. В природе в составе жиров встречаются высшие жирные кислоты. Из них наиболее важны стеариновая кислота C 17 H3 35 COOH.
• Двухосновные предельные кислоты . Простейшая из этих кислот – щавелевая (другое название – этандиовая) кислота HOOC-COOH, образующаяся в некоторых растениях (щавель, ревень).

Находящиеся в чистом виде в растениях, а также принимающие форму солей или эфиров - органических соединений

В свободном состоянии такие многоосновные оксикислоты содержатся довольно-таки часто в плодах, соединения же характерны в первую очередь для остальных элементов растений вроде стебля, листьев и так далее. Если посмотреть на органические кислоты, список их постоянно увеличивается и в целом является не закрытым, то есть регулярно пополняемым. Уже открыты такие кислоты, как:

Адипиновая,

Бензойная,

Дихлоруксусная,

Валериановая,

Гликолиевая,

Глутаровая,

Лимонная,

Малеиновая,

Маргариновая,

Масляная,

Молочная,

Монохлоруксусная,

Муравьиная,

Пропионовая,

Салициловая,

Трифторуксусная,

Фумаровая,

Уксусная,

Щавелевая,

Яблочная,

Янтарная и многие другие органические кислоты.

Зачастую такие вещества можно найти в плодово-ягодных растениях. К плодовым растениям относят абрикосы, айву, алычу, виноград, вишню, груши, цитрусовые и яблоки, к ягодным же растениям причисляют бруснику, вишню, ежевику, клюкву, крыжовник, малину, черную смородину. В них в основе своей находятся винная, лимонная, салициловая, щавелевая и В ягодах также присутствуют органические кислоты, и в том числе немало

На сегодняшний день изучено множество свойств кислот непосредственно в сфере фармакологии и биологического воздействия на организм человека. Так, например:

• во-первых, органические кислоты - достаточно значимые компоненты метаболизма (обмен веществ, а именно белков, жиров и углеводов);
• во-вторых, вызывают секреторную работу слюнных желез; способствуют кислотно-щелочному равновесию;
• в-третьих, принимают значительное участие в увеличении отделения желчи, желудочного и панкреатического соков;
• и наконец, являются антисептиками.

Их кислотность колеблется от четырех целых до пяти и пяти.

Помимо этого, органические кислоты играют немаловажную роль в пищевой промышленности, выступая как непосредственный выявитель качества или же недоброкачественности продукции. Для последнего используется очень часто метод ионной хроматографии, в котором за раз можно обнаружить не только органические кислоты, но и неорганические ионы. При указанном методе кондуктометрическое детектирование с заглушением фоновой электропроводности показывает результат почти что в десять раз точнее, чем детектирование при низких показателях длины волны ультрафиолетового излучения.
Выявление профиля органических кислот в соках фруктов необходимо не только для установления качества напитка, его допустимости к употреблению, но и способствует определению подделки.
Если рассмотреть уже непосредственно свойства карбоновых кислот, то к ним в первую очередь относятся:

Придание красного цвета лакмусовой бумаге;

Легкая растворимость в воде;

Наличествующий кислый вкус.

Также являются достаточно важным электрическим проводником. По силе распада абсолютно все кислоты относятся к слабой группе электролитов, за исключением, естественно, муравьиной кислоты, которая в свою очередь занимает среднее по интенсивности значение. Высота молекулярной массы карбоновой кислоты влияет на силу распада и имеет обратно-пропорциональную зависимость. С помощью конкретно определенных металлов появляется возможность выделить водород и соль из кислот, что происходит значительно медленнее, чем при взаимодействии с вроде серной или соляной. Также соли появляются и при воздействии основных оксидов и оснований.

Группа веществ с разнообразными свойствами, содержащаяся в продуктах растительного и животного происхождения, называется . Эта группа одна из шести групп, образующих растительные фитонутриенты . характеризуются тем, что в молекуле имеется одна или несколько карбоксильных групп. Наиболее широко органические кислоты встречаются в продуктах питания растительного происхождения. Часто такие кислоты называются фруктовыми. Они придают определенный вкус плодам. К наиболее часто встречающимся фруктовым кислотам относят лимонную, яблочную, щавелевую, винную, пировиноградную, салициловую, уксусную и др. Данные биологические вещества разные по своей структуре, а также по своей биологической роли в живых организмах. хорошо растворяются в воде и спирте.

Группы органических кислот

Согласно присущим им свойствам разделяют на две разных группы – летучие (легко испаряемые) и нелетучие (образующие осадок). К летучим кислотам относят уксусную, масляную, молочную, пропионовую, муравьиную, валериановую и др. Характерной особенностью летучих кислот является наличие запаха, они перегоняются с паром.

Нелетучие кислоты — это лимонная, винная, щавелевая, яблочная, гликолевая, глиоксилевая, пировиноградная, малоновая, янтарная, фумаровая, изолимонная и др.

Роль органических кислот в организме

Поддерживают кислотно-щелочное равновесие организма человека. Ключевой, очень важной функцией данных кислот является ощелачивание организма. принимают непосредственное участие в процессах пищеварения, в энергетическом обмене веществ, активизируют перистальтику кишечника, замедляют развитие гнилостных бактерий и процессов брожения в толстом кишечнике, нормализуют ежедневный стул, стимулируют выделение желудочного сока в желудочно-кишечном тракте. Таким образом, они улучшают пищеварение, снижают кислотность среды (ощелачивают организм), снижают риск развития желудочно-кишечных заболеваний. Говоря о роли органических кислот в организме человека нужно учесть тот факт, что каждой органической кислоте присущи определенные функции. Из известных органических кислот можно отметить следующее:
— бензойная и салициловые кислоты оказывают антисептический эффект
— урсоловая и олеиновая кислоты препятствуют атрофии скелетных мышц, понижают уровень сахара в крови, расширяют венозные сосуды сердца, способствуют снижению веса
— уроновые кислоты утилизируют соли тяжелых металлов, радионуклиды, способствуют образованию аскорбиновой кислоты
— тартроновая кислота затормаживает превращение углеводов в жиры, тем самым предупреждает ожирение и атеросклероз
— галловая кислота оказывает противогрибковый и противовирусный эффект
— оксикоричные кислоты оказывают желчегонное и противоспалительное действие
— яблочная, лимонная, винная и оксикарбонная кислоты снижают риск образования в организме нитрозаминов (канцерогенных веществ), а также ощелачивают организм
— молочная кислота оказывает противоспалительное и антимикробное действие а также является питанием для полезных бактерий кишечника

Недостаток органических кислот в организме

Нарушение кислотно-щелочного равновесия организма приводит к серьезным заболеваниям. Например, повышенная кислотность в организме снижает эффективность усвоения жизненно необходимых микроэлементов (калий, магний, кальций, натрий). Недостаток вышеупомянутых веществ как правило приводит к заболеваниям сердечнососудистой системы, вызывает заболевания мочевого пузыря и почек. Из-за недостатка кальция возникают боли в мышцах и суставах, снижается иммунитет организма. Повышенная кислотность в организме может возникнуть при неправильном питании. Такое питание связано с недостатком в ежедневном меню фруктов и овощей, избытком мяса и повышенном употреблении рафинированных углеводов. При повышенной кислотности в организме (такую болезнь называют ацидоз) человек набирает лишний вес, так как в его мышцах накапливается избыточная молочная кислота (не переработанная лактоза – молочный сахар). Повышается риск развития сахарного диабета. Дефицит микроэлементов приводит к болям в суставах, возникает остеопороз и хрупкость костей, нарушается обмен веществ. В некоторых случаях ацидоз может привести к возникновению онкологических заболеваний. Особое внимание на кислотно-щелочное равновесие организма нужно обратить людям с диабетом – эта болезнь нарушает правильный баланс веществ.

Основные источники органических кислот

содержатся в плодах растений в свободном состоянии, а в других частях растений – в связанных формах, в виде солей и эфиров. Концентрация органических кислот в растениях разная. В щавеле и шпинате содержание щавелевой кислоты достигает 16%, в яблоках уровень яблочной кислоты достигает 6%, в лимонах- 9% составляет уровень лимонной кислоты. Основные источники по содержанию отдельных видов органических кислот это:

1. Бензойная и салициловые кислоты – плоды клюквы, брусники, сливы, груши, корица
2. Урсоловая и олеиновая кислоты — малина, облепиха, плоды боярышника, яблочная кожура,трава лаванды, брусника, гранат, рябина
3. Уроновые кислоты – яблоки, груши, сливы, персики, алыча, морковь, свекла, капуста
4. Тартроновая кислота – кабачки, огурцы, капуста, айва, баклажаны
5. Галловая кислота – кора дуба, чай
6. Оксикоричные кислоты — мать-и-мачеха, листья подорожника, побеги топинамбура и артишока
7. Молочная кислота — прокисшее молоко, вино, пиво

Для полноценного функционирования организма человека крайне нужны . Поэтому они должны занимать достойное место в Вашем ежедневном меню.

Будьте здоровы и жизнерадостны!